2-溴-4-(三氟甲氧基)硝基苯 | 1003708-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-(三氟甲氧基)硝基苯
• 英文名称: 2-Bromo-4-(trifluoromethoxy)nitrobenzene
• 英文别名: 2-bromo-1-nitro-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1003708-31-3
• 化学式: C₇H₃BrF₃NO₃
• 分子量: 286.005
• InChiKey: KIGJNTZXRXZBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-氨基-3-(1-(2-(三氟甲基)苯基)乙氧基)噻吩-2-羧酸甲酯 、 2-溴-4-(三氟甲氧基)硝基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.5h， 以79%的产率得到methyl 5-[2-nitro-5-(trifluoromethoxy)anilino]-3-[(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  马球样激酶1的苯并咪唑噻吩抑制剂的区域选择性合成

  摘要：

  描述了新的1-（2-噻吩基）-苯并咪唑抑制剂的马球样激酶1的区域选择性合成。在过量的Cs 2 CO 3存在下，用Pd 2 dba 3和XANTPHOS催化的2-氨基噻吩衍生物对取代的2-碘或-溴硝基苯进行胺化，可得到良好的偶联产物收率。这些中间体的随后还原和环化提供了所需的苯并咪唑化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.077

文献信息

• Regioselective synthesis of benzimidazole thiophene inhibitors of polo-like kinase 1
  作者：Keith R. Hornberger、Jennifer G. Badiang、James M. Salovich、Kevin W. Kuntz、Kyle A. Emmitte、Mui Cheung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.077

  日期：2008.10

  of novel 1-(2-thienyl)-benzimidazole inhibitors of polo-like kinase 1 is described. Amination of substituted 2-iodo or -bromo nitrobenzenes with a 2-aminothiophene derivative catalyzed by Pd2dba3 and XANTPHOS in the presence of excess Cs2CO3 afforded good yields of the coupled products. Subsequent reduction and cyclization of these intermediates provided the desired benzimidazole compounds.

  描述了新的1-（2-噻吩基）-苯并咪唑抑制剂的马球样激酶1的区域选择性合成。在过量的Cs 2 CO 3存在下，用Pd 2 dba 3和XANTPHOS催化的2-氨基噻吩衍生物对取代的2-碘或-溴硝基苯进行胺化，可得到良好的偶联产物收率。这些中间体的随后还原和环化提供了所需的苯并咪唑化合物。