3-氧代-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈 | 821009-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈
• 英文名称: 3-cyanoacetyl-2-phenylindole
• 英文别名: 3-oxo-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 821009-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: PVFBXUDYAYIHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛 、 3-氧代-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡介导的使用3-氰基乙酰吲哚和3-甲酰基色酮的一锅合成功能化的吲哚-3-基吡啶

  摘要：

  通过3-甲酰基色酮，氰基乙酰基吲哚和乙酸铵的缩合，可以有效地一锅合成官能化的吲哚-3-基吡啶。合成了17种新化合物，并通过FT-IR和NMR对其进行了表征。通过X射线衍射确定典型化合物的晶体结构。多种底物均可参与该过程，从而获得高纯度和高收率，从而使该方法适用于药物发现中的文库合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.127
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-氧代-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  吲哚、吡咯和芳香胺与氰基乙酸和乙酸酐的组合的氰基乙酰化

  摘要：

  氰基乙酸用乙酸酐活化，加热时该试剂与多种活化和失活的吡咯、吲哚和苯胺衍生物反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831164

文献信息

• Multicomponent reactions for the synthesis of new 3′-indolyl substituted heterocycles under microwave irradiation
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Kai Zhao、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.101

  日期：2008.4

  (3′-indolyl)benzo[h]quinoline derivatives were synthesized via one-pot multicomponent reactions of aldehydes, 3-cyanoacetyl indoles with 5-aminopyrazol or naphthylamine under microwave irradiation. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time and straightforward procedure.

  通过醛，3-氰基乙酰基吲哚与5-甲基苯的一锅多组分反应，合成了一系列多取代的（3'-吲哚基）吡唑并[3,4- b ]吡啶和（3'-吲哚基）苯并[ h ]喹啉衍生物。微波辐射下的氨基吡唑或萘胺。该方法特别有价值的特征包括高产量的产品，广泛的底物范围，较短的反应时间和简单的操作步骤。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-indol-3-yl)Pyridine Derivatives Through Multicomponent Reaction
  作者：Li-Jun Geng、Guo-Liang Feng、Jiu-Gao Yu

  DOI：10.3184/030823410x12863016030919

  日期：2010.10

  A straightforward and practical approach is established for the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)pyridine derivatives achieved through the one-pot three-component reaction of chalcone, 3-(2-cyanoacetyl)-1H-indole and ammonium acetate. This method offers several advantages such as short reaction time, high yields, and simple procedure.

  通过查耳酮、3-(2-氰基乙酰基)-1H-吲哚和铵的一锅三组分反应合成2-(1H-吲哚-3-基)吡啶衍生物，建立了一种简单实用的方法醋酸盐。该方法具有反应时间短、收率高、操作简单等优点。
• Multicomponent Reaction for the Synthesis of Pyridine Derivatives based on Triphenylamine
  作者：Li-Jun Geng、Guo-Liang Feng、Jiu-Gao Yu、Hong-Li Zhang

  DOI：10.3184/174751911x12964930076449

  日期：2011.2

  A facile preparation of pyridine derivatives based on triphenylamine through a multicomponent reaction from 3-cya-noacetylindoles, ammonium acetate and a 1,3-diarylpropenone either by conventional heating or microwave irradiation is described. The three-component reaction afforded good yields and involved a simple procedure.

  本研究介绍了一种基于三苯胺的吡啶衍生物的简便制备方法，该方法是通过传统加热或微波辐照法，将 3-氰基-无乙酰基吲哚、乙酸铵和 1,3-二芳基丙烯酮进行多组分反应制备而成。该三组分反应产率高，过程简单。
• Facile and efficient synthesis of a new class of bis(3′-indolyl)pyridine derivatives via one-pot multicomponent reactions
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Xiao-Ming Su、Chang Sun、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.054

  日期：2008.3

  4-aryl-3,5-dicyano-2,6-di(3′-indolyl)pyridine derivatives were synthesized via a one-pot multicomponent reaction of aromatic aldehydes, 3-cyanoacetyl indoles, and ammonium acetate under microwave irradiation. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time, and straightforward procedure.

  在微波辐射下，通过芳香醛，3-氰基乙酰基吲哚和乙酸铵的一锅多组分反应合成了一系列4-芳基-3,5-二氰基-2,6-二（3'-吲哚基）吡啶衍生物。 。该方法特别有价值的功能包括高产量的产品，广泛的底物范围，较短的反应时间和简单的操作步骤。
• Facile and Efficient Synthesis of Indol-3-yl Substituted Pyran Derivatives<i>via</i>One-Pot Multicomponent Reactions under Ultrasonic Irradiation
  作者：Tao Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/jhet.983

  日期：2013.3

  A series of polysubstituted indol‐3‐yl substituted pyran derivatives have been synthesized via one‐pot multicomponent reactions of aldehydes, malononitrile with 3‐cyanoacetyl indoles under ultrasonic irradiation. This method has the advantages of high yield, easy operation, short‐reaction time, mild‐reaction condition, and catalyst recyclability.

  通过醛，丙二腈与3-氰基乙酰基吲哚在超声辐射下的单锅多组分反应合成了一系列多取代的吲哚-3-基取代的吡喃衍生物。该方法具有收率高，操作简便，反应时间短，反应条件温和，催化剂可回收利用等优点。