octyl 2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-thioglucopyranoside | 1193325-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-thioglucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-6-octylsulfanyloxan-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1193325-85-7
• 化学式: C₃₉H₆₀O₈SSi
• 分子量: 717.052
• InChiKey: ZQZVBPMCNKFANJ-WCRLZULNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-thioglucopyranoside 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序保护

  摘要：

  已开发出一种用于制备正交保护的吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序方法。通过有机催化在 C(4)-OH 处引入酰基，区域选择性大于 99%。TBDPS、Boc 和 BOM 基团分别在 C(6)-OH、C(2)-OH 和 C(3)-OH 处依次引入 4-O-酰基-吡喃葡萄糖苷，大约为 每一步都具有 100% 的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901393
• 作为产物：
  描述：

  octyl 3-O-benzyloxymethyl-2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-thioglucopyranoside 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 以92%的产率得到octyl 2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序保护

  摘要：

  已开发出一种用于制备正交保护的吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序方法。通过有机催化在 C(4)-OH 处引入酰基，区域选择性大于 99%。TBDPS、Boc 和 BOM 基团分别在 C(6)-OH、C(2)-OH 和 C(3)-OH 处依次引入 4-O-酰基-吡喃葡萄糖苷，大约为 每一步都具有 100% 的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901393