(Z)-2-bromo-3-(2-phenylethynyl)-1-p-tolylhept-2-en-1-one | 1231256-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(2-phenylethynyl)-1-p-tolylhept-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-2-bromo-1-(4-methylphenyl)-3-(2-phenylethynyl)hept-2-en-1-one
• CAS: 1231256-11-3
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO
• 分子量: 381.312
• InChiKey: GRCQSLWPRYKBCO-VZCXRCSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)庚-2-炔-1-酮 、 苯基溴乙炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(Z)-2-bromo-3-(2-phenylethynyl)-1-p-tolylhept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  官能化共轭炔的简便合成：钯催化炔烃的溴代烷基化

  摘要：

  并排：发现在Pd II催化剂存在下，将 溴代炔烃1直接顺式加成至各种炔烃2中可得到双官能化的炔烃产物3。该方法易于合成溴代炔烃。此外，提出了一种不寻常的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201000003

文献信息

• Expedient Synthesis of Functionalized Conjugated Enynes: Palladium-Catalyzed Bromoalkynylation of Alkynes
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang、Zhenning Feng

  DOI：10.1002/anie.201000003

  日期：2010.4.26

  Side by side: Direct cis addition of bromoalkynes 1 to various alkynes 2 was found to proceed in the presence of a PdII catalyst to give difunctionalized enyne products 3. The method is facile for the synthesis of bromo alkenynes. Furthermore, an unusual mechanism is proposed.

  并排：发现在Pd II催化剂存在下，将 溴代炔烃1直接顺式加成至各种炔烃2中可得到双官能化的炔烃产物3。该方法易于合成溴代炔烃。此外，提出了一种不寻常的机制。