(2S,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid methoxy-methyl-amide | 475232-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,2,4-trimethylhexanamide
• CAS: 475232-99-6
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₆Si
• 分子量: 469.694
• InChiKey: QRPLDACVLHTVNC-HXHBTQRASA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid methoxy-methyl-amide 在 aluminum oxide 、 palladium dihydroxide 、 苯 2,6-二甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 268.67h， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S)-1,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-[(4S,5R,6S)-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3,5-dimethyl-decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用甲基乙烯酮的二聚体合成邻苯丙氨酸的C 21 –C 34段

  摘要：

  该报告描述了邻苯丙氨酸的C 21 -C 34-片段的会聚合成。该段的两半的起点是甲基烯酮的二聚体，通过不对称催化可容易地以任何一种对映体形式获得。非对映选择性还原和官能团操纵为维蒂希偶联反应提供了伙伴。氧保护基团的适当选择允许的Wittig反应来进行，和烯烃，得到C中得到的氢化21 -C 34 -synthon。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00723-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (S)-5-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid methoxy-methyl-amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基氢硼化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.271 g的产率得到(2S,3S,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  使用甲基乙烯酮的二聚体合成邻苯丙氨酸的C 21 –C 34段

  摘要：

  该报告描述了邻苯丙氨酸的C 21 -C 34-片段的会聚合成。该段的两半的起点是甲基烯酮的二聚体，通过不对称催化可容易地以任何一种对映体形式获得。非对映选择性还原和官能团操纵为维蒂希偶联反应提供了伙伴。氧保护基团的适当选择允许的Wittig反应来进行，和烯烃，得到C中得到的氢化21 -C 34 -synthon。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00723-8

文献信息

• Synthesis of the C21–C34-segment of the aplyronines using the dimer of methylketene
  作者：Michael A Calter、Xin Guo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00723-8

  日期：2002.8

  This report describes a convergent synthesis of the C21–C34-segment of aplyronine. The starting point for both halves of this segment was the dimer of methylketene, readily available in either enantiomeric form by asymmetric catalysis. Diastereoselective reduction and functional group manipulation afforded the partners for a Wittig coupling reaction. The appropriate choice of oxygen protecting groups

  该报告描述了邻苯丙氨酸的C 21 -C 34-片段的会聚合成。该段的两半的起点是甲基烯酮的二聚体，通过不对称催化可容易地以任何一种对映体形式获得。非对映选择性还原和官能团操纵为维蒂希偶联反应提供了伙伴。氧保护基团的适当选择允许的Wittig反应来进行，和烯烃，得到C中得到的氢化21 -C 34 -synthon。