3,3-二羟基-2-甲氧基-2-苯基色烯-4-酮 | 1808-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,3-二羟基-2-甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 3,3-dihydroxy-2-methoxy-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 3,3-dihydroxy-2-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1808-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: RKVISRFSXSLDHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基黄酮 在 水 、 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3,3-二羟基-2-甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过用溴化铜（II）氧化3-羟基黄酮来制备3-羟基-2,3-二烷氧基-2-苯基苯并吡喃-4-酮和3,3-二羟基-2-烷氧基-2-苯并吡喃-4-酮：结构，反应性和表征

  摘要：

  摘要3-羟基黄酮与溴化铜（II）在各种醇（乙醇，异丙醇和甲醇）中的反应生成了它们各自的3-羟基-2,3-二烷氧基-2-苯基苯并四氢呋喃酮（半缩醛）的混合物和3，3-二羟基-2-烷氧基-2-苯基苯并吡喃-4-酮（水合物）。在本文中，我们报告了三种半缩醛（1、3和5）和三种水合物（2、4和6）以及1-4和6的单晶X射线结构的合成，反应性和表征。半缩醛显示出动力学上可及的，水合物在热力学上是优选的。化合物1-4和6的单一X射线结构揭示了占据香豆素环轴向位置的烷氧基，据推测是半缩醛不稳定的原因。由于轴向应变，半缩醛（1、3，5）在非酒精溶剂中加热时，很容易转化为各自的水合物（2、4和6）。这些转化的定性速率很大程度上取决于烷氧基的大小（i-Pr> Et> Me）。我们提出了一种将半缩醛转化为水合物的机制，该机制涉及色氨酸-3,4-二酮中间体，这可以通过将其捕获为二亚胺，喹喔啉杂环来证明。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119855

文献信息

• Condensation reactions of dialkoxy-2-phenylchroman-4-ones with 1,2-diamines: A method for the preparation of chromenoquinoxalines
  作者：Hannah Watkins、Gerald Lee、Pangbewindin H.B. Ouedraogo、Clifford W. Padgett、Khoa Nguyen、Rylan Artis、Brandon P. Quillian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154820

  日期：2023.11

  rearranging upon heating to form a reactive dione intermediate that subsequently reacts with phenylenediamine derivatives to produce the title compounds. Reactions of 1 and 2 with asymmetric phenylenediamines led to mixtures of two regioisomers, for which the major products were dictated by the relative reactivity of the nucleophilic amine and the electrophilic carbonyl groups. The chromenoquinoxaline products

  二烷氧基-2-苯基色满-4-酮 (2,3-二乙氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮 (1)和2,3-二甲氧基-3-羟基-2-苯基色满-4-酮的反应( 2 )) 与各种苯二胺在回流氯仿中形成喹喔啉环，产生铬喹喔啉分子的外消旋混合物，产率良好至中等 ( 3 – 10 )。所提出的机制涉及半缩醛（1和2）在加热时重排，形成反应性二酮中间体，随后与苯二胺衍生物反应生成标题化合物。1和2与不对称苯二胺的反应产生两种区域异构体的混合物，其主要产物由亲核胺和亲电子羰基的相对反应性决定。铬喹喔啉产品通过1 H、13 C、19 F（必要时）、核磁共振波谱、高分辨率质谱、熔点测定以及在某些情况下（化合物6 – 10）单晶 X 射线衍射进行表征学习。本文讨论了此类新型分子的合成、表征和反应性。
• Preparation of 3-hydroxy-2,3-dialkoxy-2-phenylchroman-4-ones and 3,3-dihydroxy-2-alkoxy-2-phenylchroman-4-ones by oxidation of 3-hydroxyflavone with copper(II) bromide: Structure, reactivity and characterization
  作者：Elizabeth M. Beasley、Joseph G. Bazemore、Anthony Petrillo、Clifford W. Padgett、Will E. Lynch、Brandon Quillian

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119855

  日期：2020.11

  hydrates (2, 4, and 6) as well as the single crystal X-ray structures of 1–4 & 6. While the hemiacetals were shown to be kinetically accessible, the hydrates were thermodynamically preferred. The single X-ray structures of compounds 1–4 & 6 reveals the alkoxy groups occupying the axial position of the coumarin ring, which is surmised to be the source of the instability of the hemiacetals. As a result of the

  摘要3-羟基黄酮与溴化铜（II）在各种醇（乙醇，异丙醇和甲醇）中的反应生成了它们各自的3-羟基-2,3-二烷氧基-2-苯基苯并四氢呋喃酮（半缩醛）的混合物和3，3-二羟基-2-烷氧基-2-苯基苯并吡喃-4-酮（水合物）。在本文中，我们报告了三种半缩醛（1、3和5）和三种水合物（2、4和6）以及1-4和6的单晶X射线结构的合成，反应性和表征。半缩醛显示出动力学上可及的，水合物在热力学上是优选的。化合物1-4和6的单一X射线结构揭示了占据香豆素环轴向位置的烷氧基，据推测是半缩醛不稳定的原因。由于轴向应变，半缩醛（1、3，5）在非酒精溶剂中加热时，很容易转化为各自的水合物（2、4和6）。这些转化的定性速率很大程度上取决于烷氧基的大小（i-Pr> Et> Me）。我们提出了一种将半缩醛转化为水合物的机制，该机制涉及色氨酸-3,4-二酮中间体，这可以通过将其捕获为二亚胺，喹喔啉杂环来证明。