(2S,3R,4S,5S)-[5-benzyloxymethyl-3-(dimethylphenylsilanyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl]methanol | 857634-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-[5-benzyloxymethyl-3-(dimethylphenylsilanyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 857634-90-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: VBANMDUKAXMXKX-GUGJDKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-[5-benzyloxymethyl-3-(dimethylphenylsilanyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 乙醚 、 重水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,5-dimethyl-4-deuterotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-pent-3-en-1-ol 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-[5-benzyloxymethyl-3-(dimethylphenylsilanyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821