Tert-butyl-[[2-(iodomethyl)-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-diphenylsilane | 553636-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Tert-butyl-[[2-(iodomethyl)-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 553636-15-0
• 化学式: C₂₁H₂₄INO₂Si
• 分子量: 477.417
• InChiKey: RSZIVFKETDGPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 Tert-butyl-[[2-(iodomethyl)-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到1-benzyloxy-3-(4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)oxazol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol051345v
• 作为产物：
  描述：

  [4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxazol-2-yl]-methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Tert-butyl-[[2-(iodomethyl)-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol051345v

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole A
  作者：David R. Williams、Andre A. Kiryanov、Ulrich Emde、Michael P. Clark、Martin A. Berliner、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1002/anie.200390322

  日期：2003.3.17