8,9-methylenedioxy-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrocyclopentapenanthridine | 112333-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-methylenedioxy-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrocyclopentapenanthridine
• 英文别名: 8,9-methylenedioxy-1,4,4a,10b-tetrahydrocyclopentaphenanthridine
• CAS: 112333-31-0；118919-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KZHLPDSYVAIXCZ-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-carbomethoxyethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-nitrocyclohexene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 8,9-methylenedioxy-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrocyclopentapenanthridine
  参考文献：
  名称：

  立体五环[e]菲啶环系统的立体合成：头孢类生物碱的四环和五环类似物

  摘要：

  六氢环戊[e]菲啶环系统的亚甲基二氧基和二甲氧基衍生物。（21a）和（21b）已经分别从胡椒醛（总收率50％）和二甲氧基苯甲醛（总收率27％）开始以六步立体定向合成。通过已知的方法将胡椒醛转化为硝基苯乙烯衍生物（13a）；参见实施例1。化合物（13a）与丁二烯砜反应，得到丁二烯环加成产物（14a），其与丙烯酸甲酯在碱中反应，得到立体特异性迈克尔加成的硝基酯（15a）。用锌和盐酸将化合物（15a）还原环化，得到螺内酰胺（16a），将其用氢化铝锂还原得到螺吡咯烷（18a）。通过在Pictet-Spengler条件下与甲醛反应，将该化合物转化为五环体系（21a）。由内酰胺（16a）和五硫化二磷反应获得硫内酰胺（17a），并用甲基碘甲基化，得到乳lact盐（19a），其与硼氢化钠反应生成硫代内酰胺衍生物（20a）。到四环化合物（21b）的途径直接使该序列平行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85847-6

文献信息

• Hill, Richard K.; Sawada, Seiji; Bock, Mark G., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 515 - 520
  作者：Hill, Richard K.、Sawada, Seiji、Bock, Mark G.、Greene, Joseph R.

  DOI：——

  日期：——