6-methoxy-2-[3-phenylpropynoyl]phenol | 1322774-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 6-methoxy-2-[3-phenylpropynoyl]phenol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1322774-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: QWIJGPCGZAGUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  427.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-[3-phenylpropynoyl]phenol 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-2-benzylidene-7-methoxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过PBu3催化的2-炔基苯酚的环化区域选择性合成Aurone衍生物

  摘要：

  Aurone衍生物通过PBu 3催化的2-炔基酚的分子内5 exo环化反应以高到高的产率合成。该反应以较高的区域选择性进行，而没有形成6-内基环化产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400597
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methoxy-2-[3-phenylpropynoyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2-PyONa催化邻-(Alkynon-1-yl)苯酚的区域选择性环化合成Auurones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11447

文献信息

• An Efficient Synthesis of Aurone Derivatives by the Tributylphosphine-catalyzed Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Koya Saito、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/cl.140910

  日期：2015.2.5

  An organocatalytic regioselective synthesis of aurones from o-alkynoylphenols was achieved. A catalytic amount of tributylphosphine selectively induced the 5-exo cyclization of o-alkynoylphenols under ambient conditions leading to aurone derivatives in high to excellent yields.

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。
• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。
• Reagent-free intramolecular hydrofunctionalization: a regioselective 6-<i>endo-dig</i> cyclization of <i>o</i>-alkynoylphenols
  作者：Chanhyun Jung、Siyuan Li、Kwanghee Lee、Mayavan Viji、Heesoon Lee、Soonsil Hyun、Kiho Lee、Young Kee Kang、Chhabi Lal Chaudhary、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d1gc04848a

  日期：——

  Solvent-directed intramolecular hydrofunctionalization of readily available o-alkynoylphenols 1 was successfully achieved under reagent-free conditions. The hydrofunctionalization of 1 occurred by nucleophilic attack on the phenolic oxygen followed by consecutive migration of the phenolic H atom to the alkyne center, eventually affording γ-benzopyranones 2. The phenol O–H group forms intramolecular H-bonds

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。
• Synthesis of γ-Benzopyranone by TfOH-Promoted Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/ol2016934

  日期：2011.9.2

  Regioselective cyclization of o-alkynoylphenols forming gamma-benzopyranones has been demonstrated. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) induced 6-endo cyclization of o-alkynoylphenols without forming 5-exo cyclized benzofuranone derivatives to provide the corresponding gamma-benzopyranones in high yields.
• Synthesis of Aurones through Silver-catalyzed Intramolecular Cyclization from <i>o</i> -Alkynonylphenols
  作者：Woonsang Hwang、Hyunseok Kim、Hyuck Choi、Jaehyun Kim、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11384

  日期：2018.3