1-(1-cyclopenten-1-yl)-3-methyl-1(E)-hexen-5-yn-3-ol | 110845-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-cyclopenten-1-yl)-3-methyl-1(E)-hexen-5-yn-3-ol
• 英文别名: 4-methyl-4-hydroxy-6-(1-cyclopentenyl)-hex-5E-en-1-yne；(E)-1-(cyclopenten-1-yl)-3-methylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 110845-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HEPSNYPLEOYTDL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclopenten-1-yl)-3-methyl-1(E)-hexen-5-yn-3-ol 、 三甲基氯硅烷 生成 4-methyl-4-trimethylsilyloxy-6-(1-cyclopentenyl)hex-5E-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, PAUL W.;GASIECKI, ALAN F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(1-环戊烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 、 3-溴丙炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到1-(1-cyclopenten-1-yl)-3-methyl-1(E)-hexen-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  依诺前列素的C-17不饱和18-环烷基和环烯基类似物的化学和结构活性关系。鉴定有希望的新型抗溃疡前列腺素。

  摘要：

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。

  DOI：

  10.1021/jm00172a017

文献信息

• Tetraenyl prostaglandins
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04863961A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  This invention encompasses prostaglandins of the formula ##STR1## wherein R represents hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms; R.sub.1 represents hydrogen, vinyl, or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms and the wavy line represents R or S stereochemistry; R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are hydrogen or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or R.sub.2 and R.sub.3 together with carbon Y form a cycloalkenyl having 4 to 6 carbon atoms or R.sub.3 and R.sub.4 together with carbons X and Y form a cycloalkenyl having 4 to 6 carbons. Compounds of this invention have potent gastric antisecretory and cytoprotective properties with unexpectedly lower diarrheogenic side effects.

  这项发明涵盖了以下结构的前列腺素：其中R代表氢或具有1至6个碳原子的较低烷基；R.sub.1代表氢、乙烯或具有1至4个碳原子的较低烷基，波浪线代表R或S立体化学；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢或具有1至4个碳原子的较低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与碳原子Y一起形成具有4至6个碳原子的环烯烃，或者R.sub.3和R.sub.4与碳原子X和Y一起形成具有4至6个碳原子的环烯烃。这项发明的化合物具有强效的胃抗分泌和细胞保护性能，且出乎意料地具有较低的腹泻副作用。
• COLLINS, P. W.;GASIECKI, A. F.;PERKINS, W. E.;GULLIKSON, G. W.;BIANCHI, R+, J. MED. CHEM., 33,(1990) C. 2784-2793
  作者：COLLINS, P. W.、GASIECKI, A. F.、PERKINS, W. E.、GULLIKSON, G. W.、BIANCHI, R+

  DOI：——

  日期：——
• US4863961A
  申请人：——

  公开号：US4863961A

  公开（公告）日：1989-09-05