rac-methyl (5R,6aS,7aR,8R,E)-7,7-dibromo-10-ethylidene-2-methoxy-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-5,8-methanocyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-b]pyridine-5-carboxylate | 142142-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: rac-methyl (5R,6aS,7aR,8R,E)-7,7-dibromo-10-ethylidene-2-methoxy-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-5,8-methanocyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 142142-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₉Br₂NO₃
• 分子量: 457.162
• InChiKey: FVOPAYLPVCRVEP-LSDKFWKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (5R,6aS,7aR,8R,E)-7,7-dibromo-10-ethylidene-2-methoxy-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-5,8-methanocyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-b]pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 rac-(5R,6aS,7aS,8R,E)-10-ethylidene-2-methoxy-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-5,8-methanocyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有石杉碱甲类似物的环丙烷的合成和2D NMR分析

  摘要：

  为了探测石杉碱甲在乙酰胆碱酯酶中可能的结合位点，合成了石杉碱甲的环丙烷类似物，并通过NMR实验确定了该化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79049-6
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-6-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到rac-methyl (5R,6aS,7aR,8R,E)-7,7-dibromo-10-ethylidene-2-methoxy-6,6a,7,7a,8,9-hexahydro-5H-5,8-methanocyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有石杉碱甲类似物的环丙烷的合成和2D NMR分析

  摘要：

  为了探测石杉碱甲在乙酰胆碱酯酶中可能的结合位点，合成了石杉碱甲的环丙烷类似物，并通过NMR实验确定了该化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79049-6