2-(5-(benzyloxy)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazin-8-yl)-2-oxoacetaldehyde | 371754-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(5-(benzyloxy)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazin-8-yl)-2-oxoacetaldehyde
• 英文别名: 2-oxo-2-(3-oxo-5-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-8-yl)acetaldehyde
• CAS: 371754-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅
• 分子量: 311.294
• InChiKey: GMTCPNVGTCYTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(benzyloxy)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazin-8-yl)-2-oxoacetaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-8-(1-hydroxy-2-((2-methoxyphenethyl)amino)ethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计、合成和生物学评价，发现和鉴定新型 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮衍生物作为有效的 β2-肾上腺素能受体激动剂

  摘要：

  尽管β 2 受体激动剂对于治疗慢性呼吸系统疾病至关重要，但优化β 2 受体激动剂的活性和选择性对于获得良好的治疗结果仍然至关重要。采用基于结构的分子设计工作流程来发现一类新型的 β2 激动剂，其特点是 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮支架，可有效刺激β 2 个肾上腺素能受体 （β2-ARs）。筛选 β2-激动活性和选择性导致鉴定出化合物 A19 （EC50 = 3.7 pM），该化合物在含有内源性 β2-AR 的 HEK-293 细胞中起部分 β2-激动剂的作用。化合物 A19 对离体豚鼠气管条表现出显着的松弛作用、快速起效时间 （Ot50 = 2.14 min） 和长作用持续时间 （>12 h），以及有利的体内药代动力学特性，使 A19 适合吸入给药。此外，A19 抑制了 COPD 大鼠模型中炎性细胞因子和白细胞的上调，并改善了肺功能，从而表明 A19 是进一步研究的潜在 β2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02074
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基间苯二酚 在 aluminum (III) chloride 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(5-(benzyloxy)-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazin-8-yl)-2-oxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的设计、合成和生物学评价，发现和鉴定新型 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮衍生物作为有效的 β2-肾上腺素能受体激动剂

  摘要：

  尽管β 2 受体激动剂对于治疗慢性呼吸系统疾病至关重要，但优化β 2 受体激动剂的活性和选择性对于获得良好的治疗结果仍然至关重要。采用基于结构的分子设计工作流程来发现一类新型的 β2 激动剂，其特点是 5-羟基-4H-苯并[1,4]恶氮嗪-3-酮支架，可有效刺激β 2 个肾上腺素能受体 （β2-ARs）。筛选 β2-激动活性和选择性导致鉴定出化合物 A19 （EC50 = 3.7 pM），该化合物在含有内源性 β2-AR 的 HEK-293 细胞中起部分 β2-激动剂的作用。化合物 A19 对离体豚鼠气管条表现出显着的松弛作用、快速起效时间 （Ot50 = 2.14 min） 和长作用持续时间 （>12 h），以及有利的体内药代动力学特性，使 A19 适合吸入给药。此外，A19 抑制了 COPD 大鼠模型中炎性细胞因子和白细胞的上调，并改善了肺功能，从而表明 A19 是进一步研究的潜在 β2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02074