(2S,3S)-3-hydroxyflavanone | 96790-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxyflavanone
• 英文别名: 2,3-trans-Dihydro-flavanol；trans-3-Hydroxyflavanone；(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 96790-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: YEDFEBOUHSBQBT-CABCVRRESA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C
• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-4-acetoxyflavan 在 lipase AY 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（+/-）-顺式黄烷-4-醇及其乙酸酯的动力学拆分：手性3-羟基黄酮的合成。

  摘要：

  脂肪酶催化的（+/-）-顺式黄烷-4-醇及其乙酸酯的动力学拆分导致对映体富集的黄烷-4-醇及其乙酸酯。这些手性化合物被转化为（2R，3R）-和（25，3S）-3-羟基黄酮。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1772

文献信息

• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of (±)-<i>cis</i>-Flavan-4-ol and Its Acetate: Synthesis of Chiral 3-Hydroxyflavanones
  作者：Tamotsu TODOROKI、Akiko SAITO、Akira TANAKA

  DOI：10.1271/bbb.66.1772

  日期：2002.1.1

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of (+/-)-cis-flavan-4-ol and its acetate led to enantiomerically enriched flavan-4-ol and its acetate. These chiral compounds were converted to (2R, 3R)- and (25, 3S)-3-hydroxyflavanones.

  脂肪酶催化的（+/-）-顺式黄烷-4-醇及其乙酸酯的动力学拆分导致对映体富集的黄烷-4-醇及其乙酸酯。这些手性化合物被转化为（2R，3R）-和（25，3S）-3-羟基黄酮。