[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-[2-(2-methoxyphenyl)benzoxazol-4-yl]amine | 1240607-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-[2-(2-methoxyphenyl)benzoxazol-4-yl]amine
• 英文别名: N-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-(2-methoxyphenyl)-4-benzoxazolamine；N-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazol-4-amine
• CAS: 1240607-99-1
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₃
• 分子量: 426.475
• InChiKey: RCSXZCSMRDNFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-[2-(2-methoxyphenyl)benzoxazol-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Series of Bicyclic Heterocycles As Potent γ-Secretase Modulators

  摘要：

  The design and the synthesis of several chemical subclasses of imidazole containing gamma-secretase modulators (GSMs) is described. Conformational restriction of pyridone 4 into bicyclic pyridone isosteres has led to compounds with high in vitro and in vivo potency. This has resulted, in the identification of benzimidazole 44a as a GSM with low nanomolar potency in vitro. In mouse, rat, and dog, this compound displayed the typical gamma-secretase modulatory profile by lowering A beta 42 and A beta 40 levels combined with an especially pronounced increase in A beta 38 and A beta 37 levels while leaving the total levels of amyloid peptides unchanged.

  DOI：

  10.1021/jm201710f

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED BENZOXAZOLE, BENZIMIDAZOLE, OXAZOLOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2398793B1

  公开（公告）日：2013-12-18
• US8772504B2
  申请人：——

  公开号：US8772504B2

  公开（公告）日：2014-07-08