6-methoxyindan-1-carboxylic acid methyl ester | 58491-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-methoxyindan-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 6-methoxy-indane-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 58491-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JXRBXNDFMVNTGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxyindan-1-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 苯基氯化硒 、 对叔丁基邻苯二酚 、 氨 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 三氯化铁 、 间氯过氧苯甲酸 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.67h， 生成 6-methoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-4a-fluorenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoxy and hydroxy analogs of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4a-fluorenamine: rigid phencyclidine analogs as probes of phencyclidine binding site topography

  摘要：

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-六氢-4a-荧蒽胺（HFA）发现是对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的苯环己哌啶（PCP）结合位点具有强大且选择性的配体。这一构象刚性的PCP类似物提供了关于PCP结合构象及其结合位点地形的信息。为了进一步探索PCP结合位点的地形，开发了合成六种氧代HFA类似物的方法，这些类似物作为推测的配体与该结合位点之间氢键相互作用的探针。这一部分化学涉及了适当取代的甲基茚-3-羧酸酯与丁二烯的Diels-Alder反应。因此，设计了所有可能的单甲氧基化茚-3-羧酸酯的合成路线，并在本文中详细说明。还开发了一种替代方法来生成1-茚酮的同烯醇盐等价物，并证明叔丁基酯在Friedel-Crafts酰化反应中可作为阻胺酸等价物。

  DOI：

  10.1021/jo00014a033
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-methoxyindan-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoxy and hydroxy analogs of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4a-fluorenamine: rigid phencyclidine analogs as probes of phencyclidine binding site topography

  摘要：

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-六氢-4a-荧蒽胺（HFA）发现是对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的苯环己哌啶（PCP）结合位点具有强大且选择性的配体。这一构象刚性的PCP类似物提供了关于PCP结合构象及其结合位点地形的信息。为了进一步探索PCP结合位点的地形，开发了合成六种氧代HFA类似物的方法，这些类似物作为推测的配体与该结合位点之间氢键相互作用的探针。这一部分化学涉及了适当取代的甲基茚-3-羧酸酯与丁二烯的Diels-Alder反应。因此，设计了所有可能的单甲氧基化茚-3-羧酸酯的合成路线，并在本文中详细说明。还开发了一种替代方法来生成1-茚酮的同烯醇盐等价物，并证明叔丁基酯在Friedel-Crafts酰化反应中可作为阻胺酸等价物。

  DOI：

  10.1021/jo00014a033

文献信息

• [EN] CARBOXYLIC ACID-CONTAINING COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEURS DÉRIVÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2010138901A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compounds that modulate gamma secretase (e.g., alter the cleavage pattern of gamma secretase) are described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of modulating the activity of gamma secretase, and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds described herein.

  本文件描述了调节γ-分泌酶（例如，改变γ-分泌酶的切割模式）的化合物。还公开了包含这些化合物的药物组合物、调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用本文件描述的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• New hydroaromatic compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04057573A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  Compounds of the general formula I ##STR1## wherein one of the two radicals R.sub.1 and R.sub.2 denotes the acyl radical of a carboxylic acid of aromatic character and the other denotes hydrogen or optionally esterified or etherified hydroxyl, R.sub.3 denotes hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl, R.sub.4 denotes optionally esterified or amidised carboxyl, m denotes 1 or 2 and n denotes 0 or 1, in the free form or in the form of their salts are useful as antiphlogistics, mild analgesics, antipyretics and as anti-rheumatic agents.

  通式I的化合物##STR1##其中两个基团R.sub.1和R.sub.2中的一个表示芳香性羧酸的酰基基团，另一个表示氢或选择性酯化或醚化的羟基，R.sub.3表示氢、烷基或羟基烷基，R.sub.4表示选择性酯化或酰胺化的羧基，m表示1或2，n表示0或1，在游离形式或其盐的形式中可用作抗炎药、轻度镇痛剂、退热剂和抗风湿药。
• Benzoyl indane carboxamides as antiphlogistics
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04272547A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  Compounds of the general formula I ##STR1## wherein one of the two radicals R.sub.1 and R.sub.2 denotes the acyl radical of a carboxylic acid of aromatic character and the other denotes hydrogen or optionally esterified or etherified hydroxyl, R.sub.3 denotes hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl, R.sub.4 denotes optionally esterified or amidized carboxyl, m denotes 1 or 2 and n denotes 0 or 1, in the free form or in the form of their salts are useful as antiphlogistics, mild analgesics, antipyretics and as anti-rheumatic agents.

  通式I的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2中的一个表示具有芳香特性的羧酸酰基，另一个表示氢或选择性地酯化或醚化的羟基，R.sub.3表示氢、烷基或羟基烷基，R.sub.4表示选择性地酯化或酰胺化的羧基，m为1或2，n为0或1，以自由形式或盐的形式作为抗炎、轻微的镇痛、退烧剂和抗风湿剂有用。
• PANG, YUAN-PING;KOZIKOWSKI, ALAN P., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4499-4508
  作者：PANG, YUAN-PING、KOZIKOWSKI, ALAN P.

  DOI：——

  日期：——
• US4057573A
  申请人：——

  公开号：US4057573A

  公开（公告）日：1977-11-08