thymidine 5'-[2-(4-bromo-2-nitrophenyl)propyl carbonate] | 244140-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: thymidine 5'-[2-(4-bromo-2-nitrophenyl)propyl carbonate]
• 英文别名: 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)propyl [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 244140-79-2
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN₃O₉
• 分子量: 528.313
• InChiKey: RAROFWJXAVGEAN-LKVHNBMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 5'-[2-(4-bromo-2-nitrophenyl)propyl carbonate] 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  New Photolabile Protecting Groups of the 2-(2-Nitrophenyl)ethoxycarbonyl- and the 2-(2-Nitrophenyl)ethylsulfonyl-Type for the Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908044692
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-乙基-2-硝基苯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 thymidine 5'-[2-(4-bromo-2-nitrophenyl)propyl carbonate]
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060

文献信息

• Method for photolytically deprotecting immobilized nucleoside derivatives, especially in the production of DNA chips
  申请人：NIGU CHEMIE GMBH

  公开号：US20020053508A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The invention relates to a method for the specific photolytic deprotection of nucleoside derivatives that are immobilized on a substrate, especially for use in the production of DNA chips. Said method is characterized in that a gel or viscous liquid layer is applied on the nucleoside derivatives that are immobilized on a substrate. Said gel or viscous liquid contains one or more polymer compounds and at least one representative from the group comprising water, water/C 1 -C 4 alcohol mixtures and polar aprotic solvents. For initiating the deprotection, the nucleoside derivates are irradiated. This method favors a rapid, clean and complete removal of the photolabile protective groups from the nucleoside derivatives, which results in the required purity of the synthesized nucleotide or oligonucleotide sequences.

  本发明涉及一种对固定在基底上的核苷衍生物进行特定光解保护的方法，特别是用于生产 DNA 芯片。该方法的特点是在固定在基底上的核苷衍生物上涂敷一层凝胶或粘稠液体。所述凝胶或粘稠液体含有一种或多种高分子化合物，以及至少一种由水、水/C 1 -C 4 醇混合物和极性钝化溶剂。为了启动脱保护，核苷衍生物需要经过辐照。这种方法有利于快速、干净、彻底地去除核苷衍生物上的光敏保护基团，从而使合成的核苷酸或寡核苷酸序列达到所需的纯度。
• VERFAHREN ZUR PHOTOLYTISCHEN ABSPALTUNG VON SCHUTZGRUPPEN VON IMMOBILISIERTEN NUCLEOSID-DERIVATEN, INSBESONDERE IN DER DNA-CHIP-HERSTELLUNG
  申请人：NIGU CHEMIE GMBH

  公开号：EP1159064A1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US6552182B2
  申请人：——

  公开号：US6552182B2

  公开（公告）日：2003-04-22
• [DE] VERFAHREN ZUR PHOTOLYTISCHEN ABSPALTUNG VON SCHUTZGRUPPEN VON IMMOBILISIERTEN NUCLEOSID-DERIVATEN, INSBESONDERE IN DER DNA-CHIP-HERSTELLUNG<br/>[EN] METHOD FOR PHOTOLYTICALLY DEPROTECTING IMMOBILIZED NUCLEOSIDE DERIVATIVES, ESPECIALLY IN THE PRODUCTION OF DNA CHIPS<br/>[FR] TECHNIQUE DE SEPARATION PHOTOLYTIQUE DES GROUPES PROTECTEURS DE DERIVES NUCLEOSIDIQUES IMMOBILISES, NOTAMMENT POUR LA FABRICATION DES PUCES A ADN
  申请人：NIGU CHEMIE GMBH

  公开号：WO2000053309A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  Es wird ein Verfahren zur gezielten photolytischen Abspaltung von Schutzgruppen von auf einem Trägermaterial immobilisierten Nucleosid-Derivaten beschrieben, insbesondere zur Verwendung in der DNA-Chip-Herstellung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass zuerst eine Schicht aus einem Gel oder einer viskosen Flüssigkeit auf den auf dem Trägermaterial immobilisierten Nucleosid-Derivaten aufgebracht wird, wobei das Gel oder die viskose Flüssigkeit eine oder mehrere Polymerverbindungen und wenigstens einen Vertreter aus Wasser, Wasser/C1-C4-Alkohol-Gemischen und polaren aprotischen Lösemitteln umfasst, und dann die Nucleosid-Derivate zur photolytischen Abspaltung der Schutzgruppen belichtet werden. Auf diese Weise wird eine schnelle, saubere und vollständige Abspaltung der photolabilen Schutzgruppen von den Nucleosid-Derivaten begünstigt, was wiederum die geforderte Reinheit der synthetisierten Nucleotid- bzw. Oligonucleotid-Sequenzen zur Folge hat.
• New Photolabile Protecting Groups of the 2-(2-Nitrophenyl)ethoxycarbonyl- and the 2-(2-Nitrophenyl)ethylsulfonyl-Type for the Oligonucleotide Synthesis
  作者：S. Bühler、H. Giegrich、W. Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319908044692

  日期：1999.6