环丁基二胸苷二聚体 | 33407-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 环丁基二胸苷二聚体
• 英文名称: cis-syn thymidine<>thymidine
• 英文别名: cis-syn thymidine[]thymidine；Cyclobutyldithymidine dimers；(1S,2R,7R,8S)-3,12-bis[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7,8-dimethyl-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,7]dodecane-4,6,9,11-tetrone
• CAS: 33407-74-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 484.463
• InChiKey: YAHHPOUXPBUKTL-FVIZJAOPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基二胸苷二聚体 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (4aalpha,4balpha,8aalpha,8balpha)-六氢-4a,4b-二甲基-环丁(1,2-d:4,3-d')二嘧啶-2,4,5,7(3H,6H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  Cadet, Jean; Voituriez,Lucienne; Hruska, Frank E., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2861 - 2868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 苯乙酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 环丁基二胸苷二聚体
  参考文献：
  名称：

  光化学和光酶可裂解的 DNA

  摘要：

  位点特异性修饰 DNA 的合成方法促进了 DNA 的物理、化学和酶促操作，以及重要生物过程的研究和新型试剂和药物的开发。在此，我们报告了 DNA 合成构件的设计、合成和表征，用于位点特异性引入光化学和光酶可裂解的连接，该连接基于顺式-syn 胸苷二聚体的光化学和光酶学

  DOI：

  10.1021/ja00050a003

文献信息

• Salicylic Acid as a Photosensitizer for Thymidine Dimerization Induced by UV
  作者：Toshinori Suzuki、Hiroki Ota、Yuma Namba、Toshifumi Fujino

  DOI：10.1248/cpb.c18-00647

  日期：2019.2.1

  irradiation of thymidine solution in the presence of salicylic acid resulted in four major product peaks in HPLC. All the products were identified as isomers of cyclobutane thymidine dimers by MS and NMR. The cyclobutane thymidine dimers were generated from thymidine almost exclusively. UV irradiation with the longer wavelength of 350 nm induced almost no reaction. The results indicate that salicylic acid is

  当用波长大于300nm的紫外光照射核苷混合物的中性溶液时，向该溶液中添加水杨酸极大地促进了胸苷的反应。在水杨酸存在下，胸苷溶液的紫外线照射导致HPLC中出现四个主要产物峰。通过MS和NMR将所有产物鉴定为环丁烷胸苷二聚体的异构体。环丁烷胸苷二聚体几乎完全由胸腺嘧啶生成。350 nm较长波长的紫外线照射几乎不会引起反应。结果表明，水杨酸是由波长为300至350 nm的紫外线激发的胸苷二聚化的光敏剂。