(3S,4R,1'S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 856410-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,1'S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 856410-08-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: ZTCMFJRYHIBHEM-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,1'S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 Amberlyst H 15 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R)-3-t-butoxycarbonylamino-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-β-高丝氨酸和（S）-天冬氨酸的构象受限类似物均来自手性3-酰基氨基吡咯烷基-2-酮

  摘要：

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.129
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetylamino-3-methylidenebutanedioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,4R,1'S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-hydroxymethyl-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-β-高丝氨酸和（S）-天冬氨酸的构象受限类似物均来自手性3-酰基氨基吡咯烷基-2-酮

  摘要：

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.129

文献信息

• Conformationally restricted analogues of both (S)-β-homoserine and (S)-aspartic acid from chiral 3-acylamino pyrrolidin-2-ones
  作者：Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi、Piera Sabatino

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.129

  日期：2005.6

  4-trans-disubstituted pyrrolidin-2-ones 11a and 11b, obtained from a Baylis–Hillman adduct, conformationally restricted analogues of both (S)-β-homoserine, 17, and (S)-aspartic acid, 21, were synthesized, respectively, and these compounds are suitable either for introduction in peptidomimetics or for synthesis of novel β-foldamers.

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。
• Chiral 3-hydroxypyrrolidin-2-ones. Part 2: Stereodivergent synthesis of conformationally restricted analogues of β-homoserine
  作者：Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Desiré Natali、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.003

  日期：2005.5

  Starting from the homochiral 3-1-butyldimethylsilyloxypyrrolidin-2-one 2, a stereodivergent synthetic route was developed leading to both 3,4-trans- and 3,4-cis-3-amino-4-hydroxymethyl pyrrolidin-2-ones, 19 and 28, that are conformationally restricted analogues of beta-homoserine 4. In addition, with a large number of 3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones in hand, a trend was observed for both H-3 chemical shifts and J(3,4) values, allowing the configuration to be assigned to either 3-hydroxy or 3-amino derivatives. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.