ethyl (Z)-hexa-2,5-dienoate | 22053-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-hexa-2,5-dienoate
• 英文别名: hexa-2c,5-dienoic acid ethyl ester；Hexa-2c,5-diensaeure-aethylester；ethyl (2Z)-hexa-2,5-dienoate
• CAS: 22053-01-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SYWUWNJPSYGAMT-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-hexa-2,5-dienoate 、 3-氰苯酞 、 硫酸二甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到ethyl (E)-3-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]阴离子环化和羰基烯酮反应在蒽醌，四氢蒽醌和吡喃萘甲醌合成中的应用

  摘要：

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01987
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hexen-2-ynoate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl (Z)-hexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]阴离子环化和羰基烯酮反应在蒽醌，四氢蒽醌和吡喃萘甲醌合成中的应用

  摘要：

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01987

文献信息

• N-acyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones as latent aldehyde equivalents
  作者：Jordi Bach、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01345-3

  日期：1999.9

  N-acyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones can function as versatile latent aldehyde equivalents - reductive cleavage with DIBAL-H affords aldehydes in good yield, while tandem DIBAL-H/Wittig methodology affords α,β-unsaturated esters.

  N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮可作为通用的潜在醛当量-用DIBAL-H进行的还原裂解可提供高收率的醛类，而串联DIBAL-H / Wittig方法可提供α，β-不饱和酯类。
• Synthesis and Stereospecific Fragmentation of 3-Thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-Dioxides
  作者：Hsi-Hwa Tso、Li-Hong Tseng、Yu-Ying Yu

  DOI：10.3987/com-93-6558

  日期：——

  Synthesis of new stereoisomeric 3-thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-dioxides and experimental proof of their fragmentation to 1,4-dienes by a concerted, disrotatory process are described.