(2aR,7bR)-7-fluoro-2a,3-dihydro-1H-indeno[1,2-b]azet-2(7bH)-one | 1346004-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2aR,7bR)-7-fluoro-2a,3-dihydro-1H-indeno[1,2-b]azet-2(7bH)-one
• 英文别名: (2aR,7bR)-7-fluoro-1,2a,3,7b-tetrahydroindeno[1,2-b]azet-2-one
• CAS: 1346004-57-6
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: VZKSORDYBGXCBL-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 15-冠醚-5 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.58h， 生成 (2aR,7bR)-7-fluoro-2a,3-dihydro-1H-indeno[1,2-b]azet-2(7bH)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成多环β-内酰胺和环状β-氨基酸衍生物的分子内酯-亚胺环化反应

  摘要：

  手性N-（α-甲基-对甲氧基苄基）-ω-亚氨基-酯的烯醇化物经历分子内环化反应，以高dr值得到β-氨基酯的（syn）-氮杂-阴离子，其环化得到N-（α-甲基p甲氧基苄基），其可容易地脱保护，得到其相应的环-β内酰胺ñ H-β内酰胺类，β-氨基酯，或β氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol202750u