Diethyl 1-[3-(2-oxocyclohexyl)propyl]pyrrole-3,4-dicarboxylate | 920514-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Diethyl 1-[3-(2-oxocyclohexyl)propyl]pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 920514-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: PRKBXRFRWIWYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 1-[3-(2-oxocyclohexyl)propyl]pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl (1S,2R,3R,10R)-1-hydroxy-6-azatricyclo[8.4.0.02,6]tetradec-4-ene-3,4-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导环化有效合成包含吲哚或吡咯单元的中型环

  摘要：

  二碘化钐促进了 N-烷基化吲哚和吡咯衍生物 9-12 和 14 的分子内还原偶联，以提供包含七元环和八元环的产物 15-19。它们以良好的产率获得并且通常具有优异的非对映选择性。在这种转变中最多控制四个连续的立体中心，这可以通过高度有序的过渡结构来解释，其中钐醇化物部分更喜欢赤道位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600743
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Diethyl 1-[3-(2-oxocyclohexyl)propyl]pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导环化有效合成包含吲哚或吡咯单元的中型环

  摘要：

  二碘化钐促进了 N-烷基化吲哚和吡咯衍生物 9-12 和 14 的分子内还原偶联，以提供包含七元环和八元环的产物 15-19。它们以良好的产率获得并且通常具有优异的非对映选择性。在这种转变中最多控制四个连续的立体中心，这可以通过高度有序的过渡结构来解释，其中钐醇化物部分更喜欢赤道位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600743

文献信息

• Efficient Synthesis of Medium-Sized Rings Incorporating Indole or Pyrrole Units by Samarium Diiodide Induced Cyclizations
  作者：Virginie Blot、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200600743

  日期：2006.11

  Samarium diiodide promoted the intramolecular reductive couplings of N-alkylated indole and pyrrole derivatives 9–12 and 14 to afford products 15–19 that incorporate seven- and eight-membered rings. They were obtained in good yields and generally with excellent diastereoselectivities. Up to four contiguous stereogenic centres are controlled in this transformation, which is explained by a highly ordered

  二碘化钐促进了 N-烷基化吲哚和吡咯衍生物 9-12 和 14 的分子内还原偶联，以提供包含七元环和八元环的产物 15-19。它们以良好的产率获得并且通常具有优异的非对映选择性。在这种转变中最多控制四个连续的立体中心，这可以通过高度有序的过渡结构来解释，其中钐醇化物部分更喜欢赤道位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)