(3aR)-6c-allyloxy-5c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]oxazole | 20770-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-6c-allyloxy-5c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]oxazole
• 英文别名: (3aR)-6c-allyloxy-5c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]oxazole；O³-allyl-2-amino-O⁵,O⁶-isopropylidene-O¹,N-phenylmethanylylidene-α-D-2-deoxy-glucofuranose；3'-O-Allyl-2-phenyl-5',6'-O-isopropyliden-α-D-glucofurano<2',1'-4,5>Δ²-oxazolin
• CAS: 20770-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: XXQPUABEHIEPLK-ACTDOOQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-6c-allyloxy-5c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]oxazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-allyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第二部分

  摘要：

  在氧化汞存在下，氯化汞用于水解碳水化合物的丙-1-烯基醚。在这些非酸性条件下，4,6- ö -benzylidene- d半乳糖和2,3-二- ø -苄基-4,6- ö -benzylidene- d半乳糖从相应的丙-1-烯基，制备由相应的5 - O -prop-1'-烯基醚制备糖苷和2，3，6-三-O-苄基-D-葡糖呋喃糖苷甲基的端基异构体的混合物。道具-1'-烯基4,6-的酸催化环Ø亚苄基-α- d -galactopyranoside了4,6- Ø亚苄基-1,2- Ø-亚丙基-D-半乳糖，其被转化为1,2- O-亚丙基-D-半乳糖。2-的优先重排Ó在甲基2,3-二-烯丙基基ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷得到3- ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基-2- ø -丙-1'-烯基- α- d吡喃葡萄糖苷将其转化成4,6- ø -亚苄基-2- ø -甲基- α-

  DOI：

  10.1039/j39680001903
• 作为产物：
  描述：

  5'.6'-O-Isopropyliden-2-phenyl-α-D-glucofuranol<2'.1':4.5>-Δ²-oxazolin 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3aR)-6c-allyloxy-5c-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚在碳水化合物化学中作为保护基。第二部分

  摘要：

  在氧化汞存在下，氯化汞用于水解碳水化合物的丙-1-烯基醚。在这些非酸性条件下，4,6- ö -benzylidene- d半乳糖和2,3-二- ø -苄基-4,6- ö -benzylidene- d半乳糖从相应的丙-1-烯基，制备由相应的5 - O -prop-1'-烯基醚制备糖苷和2，3，6-三-O-苄基-D-葡糖呋喃糖苷甲基的端基异构体的混合物。道具-1'-烯基4,6-的酸催化环Ø亚苄基-α- d -galactopyranoside了4,6- Ø亚苄基-1,2- Ø-亚丙基-D-半乳糖，其被转化为1,2- O-亚丙基-D-半乳糖。2-的优先重排Ó在甲基2,3-二-烯丙基基ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基- α- d吡喃葡萄糖苷得到3- ø -烯丙基-4,6- ø -亚苄基-2- ø -丙-1'-烯基- α- d吡喃葡萄糖苷将其转化成4,6- ø -亚苄基-2- ø -甲基- α-

  DOI：

  10.1039/j39680001903