5-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 155899-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 155899-57-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: DBXRHZMQEFWODS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ammonium acetate 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆汁颜料的合成。第17部分。不可消旋的尿嘧啶衍生物的合成†

  摘要：

  合成了具有光学活性的尿嘧啶模型化合物7，其中Me基团代替H原子与不对称中心键合，从而防止了互变异构引起的手性损失。7的11步合成的关键中间体是1,4,5,10-四氢-10-羟基-1-氧代-11 H-二吡喃-9-羧酸盐rac - 2，可通过拆分为对映体N- [1-（萘-1-基）乙基]氨基甲酸甲酯3和4的分步结晶。对映体纯的（-）- 2的绝对构型是通过对其樟脑10磺酸盐的X射线衍射分析确定的5。由于从（-）-（R）-2获得的尿嘧啶类似物7的CD光谱显示出正的Cotton效应，因此，与先前的工作相关，本结果证明，用Me基团取代了与H原子键合的H原子。手性尿嘧啶发色团的不对称中心不影响后者的绝对构型与其螺旋度之间的关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770205
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-yl)-4-methyl-4-nitropent-2-enoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆汁颜料的合成。第17部分。不可消旋的尿嘧啶衍生物的合成†

  摘要：

  合成了具有光学活性的尿嘧啶模型化合物7，其中Me基团代替H原子与不对称中心键合，从而防止了互变异构引起的手性损失。7的11步合成的关键中间体是1,4,5,10-四氢-10-羟基-1-氧代-11 H-二吡喃-9-羧酸盐rac - 2，可通过拆分为对映体N- [1-（萘-1-基）乙基]氨基甲酸甲酯3和4的分步结晶。对映体纯的（-）- 2的绝对构型是通过对其樟脑10磺酸盐的X射线衍射分析确定的5。由于从（-）-（R）-2获得的尿嘧啶类似物7的CD光谱显示出正的Cotton效应，因此，与先前的工作相关，本结果证明，用Me基团取代了与H原子键合的H原子。手性尿嘧啶发色团的不对称中心不影响后者的绝对构型与其螺旋度之间的关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770205