Ethyl 2-diazo-3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate | 59840-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 2-diazo-3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 59840-32-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄Si
• 分子量: 322.436
• InChiKey: UFYSSQTWLQVRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的重氮乙酸乙酯与醛的反应。通过醛醇反应和1,2-亲核重排的序列合成α-甲酸酯

  摘要：

  重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化剂的存在下与多种醛反应，生成β-酮酸酯或α-甲酸酯，产物的类型主要取决于所用路易斯酸催化剂的性质。路易斯酸如SnCl 2和SnCl 4催化的反应通过亲核1,2-氢化物迁移提供β-酮酯，而三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的反应则通过醛取代基的迁移得到α-甲酸酯。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00932-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(trimethylsilyl)acetate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 生成 Ethyl 2-diazo-3-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl insertion reactions of ethyl .alpha.-trimethylsilyldiazoacetate. An improved route to diazoacetate aldol products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00882a034

文献信息

• Carboxylate Catalysis: A Catalytic <i>O</i>-Silylative Aldol Reaction of Aldehydes and Ethyl Diazoacetate
  作者：Saara Riuttamäki、Anton Bannykh、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01304

  日期：2023.10.20

  A mild catalytic variant of the aldol reaction between ethyl diazoacetate and aldehydes is described using a combination of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide and catalytic tetramethylammonium pivalate as catalyst. The reaction proceeds rapidly at ambient temperature to afford the O-silylated aldol products in good to excellent yield, and the acetamide byproducts can be removed by simple filtration.

  描述了重氮乙酸乙酯和醛之间的羟醛反应的温和催化变体，使用N , O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺和催化新戊酸四甲基铵的组合作为催化剂。该反应在环境温度下快速进行，以良好至优异的收率提供O-甲硅烷基化羟醛产物，并且可以通过简单的过滤除去乙酰胺副产物。
• Lewis acid-catalyzed reactions of ethyl diazoacetate with aldehydes. Synthesis of α-formyl esters by a sequence of aldol reaction and 1,2-nucleophilic rearrangement
  作者：Shuji Kanemasa、Toshio Kanai、Takahiro Araki、Eiji Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00932-6

  日期：1999.7

  give either β-keto esters or α-formyl esters, the types of products mainly depending upon the nature of Lewis acid catalysts employed. Reactions catalyzed by Lewis acids such as SnCl2 and SnCl4 provide β-keto esters via nucleophilic 1,2-hydride migration, while those catalyzed by trimethylsilyl triflate give α-formyl esters via migration of the substituent of the aldehyde. Reaction mechanisms are discussed

  重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化剂的存在下与多种醛反应，生成β-酮酸酯或α-甲酸酯，产物的类型主要取决于所用路易斯酸催化剂的性质。路易斯酸如SnCl 2和SnCl 4催化的反应通过亲核1,2-氢化物迁移提供β-酮酯，而三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的反应则通过醛取代基的迁移得到α-甲酸酯。讨论了反应机理。
• Carbonyl insertion reactions of ethyl .alpha.-trimethylsilyldiazoacetate. An improved route to diazoacetate aldol products
  作者：David A. Evans、Larry K. Truesdale、Kurt G. Grimm

  DOI：10.1021/jo00882a034

  日期：1976.10