1-(4'-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1587718-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4'-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1587718-54-4
• 化学式: C₂₁H₁₃FO
• 分子量: 300.332
• InChiKey: YTKCHLGBUIVMJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到3′-bromo-2′-phenyl-4′H-spiro[cyclohexane-1,1′-naphthalene]-2,5-diene-4,4′-dione
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00941
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4'-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00941

文献信息

• Synthesis of Dibenzocyclohepten-5-ones by Electrophilic Iodocyclization of 1-([1,1′-Biphenyl]-2-yl)alkynones
  作者：Yu Chen、Chenlong Huang、Xiaochen Liu、Eliyahu Perl、Zhiwei Chen、Jieun Namgung、Gopal Subramaniam、Gan Zhang、William H. Hersh

  DOI：10.1021/jo5001803

  日期：2014.4.18

  iodine)-induced intramolecular 7-endo-dig cyclization of 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)alkynones is reported. Detailed investigations on the substituent effects during the electrophilic iodocyclization of the alkynones show that they play a crucial role in determining the reaction pathways of the cyclization. By modifying the substitution pattern on the alkynone substrates, the cyclization takes place regioselectively

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。
• Gold‐Catalyzed Oxidation/C−H Functionalization of Ynones: Efficient and Rapid Access to Functionalized Polycyclic Salicyl Ketones
  作者：Kegong Ji、Fang Yang、Shiyue Gao、Jiangjiang Tang、Jinming Gao

  DOI：10.1002/chem.201600736

  日期：2016.7.11

  An efficient strategy to construct salicyl ketones through gold‐catalyzed oxidation/C−H functionalization of ynones is reported. A variety of functionalized salicyl ketones are readily accessed by utilizing this non‐diazo approach, thus providing a viable alternative to synthetically useful salicyl ketones with a yield up to 98 %. The α‐oxo gold carbenes generated in situ through gold‐catalyzed oxidation

  据报道，一种有效的策略是通过金催化的炔烃的氧化/ CH官能化来构建水杨基酮。利用这种非重氮方法可以很容易地获得各种功能化的水杨基酮，从而为合成有用的水杨基酮提供了可行的替代方法，产率高达98％。通过金催化的炔酮氧化原位生成的α-氧羰金可以被内部的芳基和杂芳族基团有效地捕获。在该反应中还研究了电子和空间效应。一个水杨酮类似物的抗癌活性进行了研究，针对PC-3前列腺癌细胞系和SKOV-3人卵巢癌细胞系收率IC其细胞毒性测定50分别为0.81±0.05和0.87±0.15μ米分别证明了水杨基酮类似物显示出良好的抗癌活性。
• Synthesis of Seleno-Dibenzocycloheptenones/Spiro[5.5]Trienones by Radical Cyclization of Biaryl Ynones
  作者：Helen A. Goulart、Ricardo H. Bartz、Thiago J. Peglow、Angelita M. Barcellos、Rodrigo Cervo、Roberta Cargnelutti、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03112

  日期：2022.3.18

  We report herein an alternative method for the synthesis of seleno-dibenzocycloheptenones and seleno-spiro[5.5]trienones through the radical cyclization of biaryl ynones in the presence of diorganyl diselenides, using Oxone as a green oxidizing agent. The reactions were conducted using acetonitrile as the solvent in a sealed tube at 100 °C. The protocol is operationally simple and scalable, exhibits

  我们在此报告了一种替代方法，用于在二有机基二硒化物存在下，使用 Oxone 作为绿色氧化剂，通过联芳基炔酮的自由基环化来合成硒代二苯并环庚烯酮和硒代螺[5.5] 三烯酮。使用乙腈作为溶剂在密封管中在 100 °C 下进行反应。该方案操作简单且可扩展，具有很高的区域选择性，可以合成 24 个二苯并环庚烯酮/螺[5.5]三烯酮，产率高达 99%，其中 17 个是未发表的化合物。此外，还展示了所制备化合物的合成转化，例如氧化和还原反应。
• <i>ipso</i>-Cyclization of unactivated biaryl ynones leading to thio-functionalized spirocyclic enones
  作者：Chada Raji Reddy、Uprety Ajaykumar、Amol D. Patil、Remya Ramesh

  DOI：10.1039/d3ob00974b

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate (CAN)-promoted oxidative ipso-cyclization of unactivated biaryl ynones with S-centered radicals (SCN/SCF3) to access spiro[5,5]trienones has been established. This approach displayed excellent regioselectivity towards spirocyclization and tolerated a variety of functional groups. Dearomatization of hitherto unknown aryl/heteroaryl groups is also disclosed. DMSO is employed as

  硝酸高铈铵 (CAN) 促进未活化的联芳基炔酮与S中心自由基 (SCN/SCF 3 ) 的氧化原位环化反应生成螺[5,5]三烯酮。该方法对螺环化表现出优异的区域选择性，并且耐受多种官能团。还公开了迄今为止未知的芳基/杂芳基的脱芳构化。DMSO 用作低毒、廉价的溶剂以及氧源。
• BF3·Et2O-assisted synthesis of sulfinylated spiro[5.5]trienones from biaryl ynones
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Sangam Jha、Debayan Sarkar

  DOI：10.1039/d3ob02010j

  日期：——

  pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we disclose a straightforward synthesis of sulfinylated spiro[5.5]trienones proceeding via an unprecedented BF3·Et2O-promoted spirocyclization of biaryl ynones. The availability of relatively inexpensive BF3·Et2O to carry out transformations on a bulk scale along with its further application towards the synthesis of dibenzocyclohepten-5-ones delivers a unique opportunity

  亚磺酰基是用于开发合成新药物和农用化学品的有价值的结构部分。在此，我们公开了一种亚磺酰化螺[5.5]三烯酮的直接合成方法，该合成通过前所未有的BF 3 ·Et 2 O-促进联芳基炔酮的螺环化进行。相对便宜的 BF 3 ·Et 2 O 的可用性可用于大规模规模的转化，及其在二苯并环庚烯-5-酮合成中的进一步应用，为其在各种合成方向上的应用提供了独特的机会。