3-Bromo-2-(2-propynyloxy)-N-ethoxycarbonylindole | 127773-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-2-(2-propynyloxy)-N-ethoxycarbonylindole
• CAS: 127773-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: NNVWJRLTCZAOSU-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-(2-propynyloxy)-N-ethoxycarbonylindole 在 cobaloxime sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到8-Ethoxycarbonyl-3-methylene-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Bromopropargoxylation of Cyclic Olefins and Cobaloxime-Mediated Heteroannulation to Functionalized 3-Methyleneoxacyclopentanes

  摘要：

  N-bromosuccinimide (NBS) 和 2-propynol 与环状烯烃 1（包括杂芳香族苯并呋喃和 N 保护吲哚）反应，得到 δ-bromo-δ-propargyl ethers 2。加合物 2（其中一些相当敏感）与钴肟/硼氢化钠进行环化反应，得到官能化的 3-亚甲基氧杂环戊烷 3。反应顺序相当于一个简单的两步杂环化过程。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27426
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-羧酸乙酯 、 2-丙炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-Bromo-2-(2-propynyloxy)-N-ethoxycarbonylindole
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Bromopropargoxylation of Cyclic Olefins and Cobaloxime-Mediated Heteroannulation to Functionalized 3-Methyleneoxacyclopentanes

  摘要：

  N-bromosuccinimide (NBS) 和 2-propynol 与环状烯烃 1（包括杂芳香族苯并呋喃和 N 保护吲哚）反应，得到 δ-bromo-δ-propargyl ethers 2。加合物 2（其中一些相当敏感）与钴肟/硼氢化钠进行环化反应，得到官能化的 3-亚甲基氧杂环戊烷 3。反应顺序相当于一个简单的两步杂环化过程。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27426