(3aR^*,6S^*,7aS^*)-7a-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone | 89984-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR^*,6S^*,7aS^*)-7a-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: (3aS,6R,7aR)-7a-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,3a,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 89984-50-9；128693-45-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: JDDORNWXGQEKNN-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR^*,6S^*,7aS^*)-7a-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 Acetic acid (3aR,5R,7aS)-3-oxo-5-triethylsilanyloxymethyl-1,4,5,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of tetronolide. Synthesis of a spiro-.alpha.-acyltetronic acid model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a002
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-diene-1,6-diol 在 甲醇 、 4,4'-thiobis(2-tert-butyl-m-cresol) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (3aR^*,6S^*,7aS^*)-7a-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of tetronolide. Synthesis of a spiro-.alpha.-acyltetronic acid model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a002

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of 2-alkyl-5-methylene-1,3-dioxolan-4-ones and 2-alkyl-3-acyl-5-methylene-1,3-oxazolidin-4-ones: Highly exo and diastereoface selective chiral ketene equivalents
  作者：William R. Roush、Amy P. Essenfeld、Joseph S. Warmus、Bradley B. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70683-6

  日期：1989.1

  Chiral dienophiles 1–3 undergo highly exo and diastereoface selective Diels-Alder reactions. The Diels-Alder reactions of 3 are also highly exo selective under Lewis acid catalyzed conditions.

  手性亲双烯体1-3发生高度exo和非对映体选择性Diels-Alder反应。的狄尔斯-阿尔德反应3也路易斯酸催化条件下是高度选择性的外型。
• Yoshii, Eiichi; Takeda, Kei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4586 - 4588
  作者：Yoshii, Eiichi、Takeda, Kei

  DOI：——

  日期：——