(2S,3R,4R,5S,8S)-8-(m-benzyloxymethoxyphenyl)-8-methoxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)octane-1,4-diol | 137531-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,8S)-8-(m-benzyloxymethoxyphenyl)-8-methoxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)octane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,8S)-8-methoxy-3,5-dimethyl-2-(oxan-2-yloxy)-8-[3-(phenylmethoxymethoxy)phenyl]octane-1,4-diol
• CAS: 137531-88-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₇
• 分子量: 516.675
• InChiKey: RURYHETZMOYGTR-OKFNUEQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,8S)-8-(m-benzyloxymethoxyphenyl)-8-methoxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)octane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 copper(l) iodide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 MS 4 Angstroem 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.2h， 生成 (2S,3R,4R,5S,8S)-8-(m-benzyloxymethoxyphenyl)-8-methoxy-3,5-dimethyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)octane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• A formal total synthesis of aplysiatoxin
  作者：Hiroaki Okamura、Satoru Kuroda、Satoru Ikegami、Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93449-x

  日期：1991.9

  A total synthesis of aplysiatoxin was achieved formally by construction of Kishi's intermediate 13 which carried all the stereochemistry required for the synthesis of aplysiatoxin, from four fragments described in the preceding communication.

  通过构建Kishi's中间体13正式实现了aplysiatoxin的全合成，该中间体具有从以前的通讯中描述的四个片段携带aplysiatoxin合成所需的所有立体化学。