allyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside | 223123-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 223123-44-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: LWAAMNZZPGQJKS-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-2-Allyloxy-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促醛醇缩合反应合成作为选择素抑制剂的唾液酸化的Lewis x模拟物。

  摘要：

  几种D-甘露糖基磷酸酯/膦酸酯衍生物已通过酶法制备为唾液酸化的Lewis x四糖模拟物，对E-，P-和L-选择素显示出强至中度的抑制作用。这些模拟物的合成非常简单。在依赖DHAP的醛缩酶的存在下，将甘露糖醛醛衍生物与磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）缩合，以提供甘露糖苷磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00242-9
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过酶促醛醇缩合反应合成作为选择素抑制剂的唾液酸化的Lewis x模拟物。

  摘要：

  几种D-甘露糖基磷酸酯/膦酸酯衍生物已通过酶法制备为唾液酸化的Lewis x四糖模拟物，对E-，P-和L-选择素显示出强至中度的抑制作用。这些模拟物的合成非常简单。在依赖DHAP的醛缩酶的存在下，将甘露糖醛醛衍生物与磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）缩合，以提供甘露糖苷磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00242-9

文献信息

• Syntheses of mannopyranoside 6-thiophosphate and 6-deoxy-6-thio-mannopyranoside phosphate as ligands for affinity chromatography
  作者：Sebastian Kopitzki、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2019.05.008

  日期：2019.7

  Direct 6-thiophosphorylation of mannopyranoside gave both the wanted S- as well as the undesired O-phosphates. This required sequential protecting group syntheses to give mannopyranoside6-phosphate and 6-thiophosphate as well as 6-deoxy-6-thio-mannopyranoside6-phosphate, which were transformed into amino-linker compo-nents for affinity chromatography.
• Synthesis and affinities of C3-symmetric thioglycoside-containing trimannosides
  作者：Jingjing Bi、Chuanfang Zhao、Wei Cui、Chaoli Zhang、Qiuli Shan、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2015.05.001

  日期：2015.8

  Thioglycoside-containing trimannose analogs were designed and prepared to mimic the natural N-glycan core trisaccharide alpha-D-Man-(1 -> 3)-[alpha-D-Man-(1 -> 6)]-D-Man. (1 -> 6)-S-Linked trimannoside 1 and its trivalent cluster 2 were synthesized in 11 and 15 steps, respectively, taking advantages of the armed mannopyranosyl trichloroacetimidate as glycosyl donor. Hemagglutination inhibition of the two new thiomannotriose analogs was preliminarily examined. Comparing to the parent trimannoside alpha-D-Man-(1 -> 3)-[alpha-D-Man-(1 -> 6)]-D-Man-OMe, the cluster mannotrioside 2 presented a comparable binding affinity to Con A, while the monomer 6-S-trimannoside 1 exhibited a slightly lower inhibition ability. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.