Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetoxy-5-acetylamino-6-allyloxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 141612-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetoxy-5-acetylamino-6-allyloxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 141612-86-4
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₁₇
• 分子量: 737.712
• InChiKey: VCSIPJKLLHVMFY-QHSHNGGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  223.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetoxy-5-acetylamino-6-allyloxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Galβ1,4GlcNAcβ-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  使用 2-D NMR 唾液酸基 Lewis X (SLex) 和 Lewis X (Lex) 寡糖的合成和结构分析：与 E-选择蛋白 [ELAM-1] 结合相关的配体。

  摘要：

  唾液酸路易斯 X (SLe{sup x}) 行列式 (NeuAc-{alpha}-2,3-Gal-{beta}-1,4-[Fuc-{alpha}-1,3]-GlcNAc)，化合物 1 ，是 E-选择素（内皮白细胞粘附分子 1，或 ELAM-1）的配体，是细胞粘附分子选择素家族的成员。E-选择素和与白细胞结合的 SLe{sup x} 或密切相关的寡糖之间的相互作用被认为是炎症过程中重要的早期事件。结合分析表明，唾液酸 (NeuAc) 和岩藻糖 (Fuc) 部分对于高亲和力是必不可少的。例如，相关的去唾液酸化三糖 Le{sup x}（Gas-{beta}-1,4-[Fuc-{alpha}-1,3]-GlcNAc）不是 E-选择蛋白的高亲和力配体。在这次交流中，作者描述了使用克隆的岩藻糖基转移酶合成 SLe{sup x} 1 和 Le{sup x} 2 的 {β}-O-烯丙基糖苷及其完整的 NMR

  DOI：

  10.1021/ja00039a080
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 、 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetoxy-5-acetylamino-6-allyloxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 2-D NMR 唾液酸基 Lewis X (SLex) 和 Lewis X (Lex) 寡糖的合成和结构分析：与 E-选择蛋白 [ELAM-1] 结合相关的配体。

  摘要：

  唾液酸路易斯 X (SLe{sup x}) 行列式 (NeuAc-{alpha}-2,3-Gal-{beta}-1,4-[Fuc-{alpha}-1,3]-GlcNAc)，化合物 1 ，是 E-选择素（内皮白细胞粘附分子 1，或 ELAM-1）的配体，是细胞粘附分子选择素家族的成员。E-选择素和与白细胞结合的 SLe{sup x} 或密切相关的寡糖之间的相互作用被认为是炎症过程中重要的早期事件。结合分析表明，唾液酸 (NeuAc) 和岩藻糖 (Fuc) 部分对于高亲和力是必不可少的。例如，相关的去唾液酸化三糖 Le{sup x}（Gas-{beta}-1,4-[Fuc-{alpha}-1,3]-GlcNAc）不是 E-选择蛋白的高亲和力配体。在这次交流中，作者描述了使用克隆的岩藻糖基转移酶合成 SLe{sup x} 1 和 Le{sup x} 2 的 {β}-O-烯丙基糖苷及其完整的 NMR

  DOI：

  10.1021/ja00039a080