β-(Carboxymethylthio)-isozimtsaeure-dimethylester | 87293-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: β-(Carboxymethylthio)-isozimtsaeure-dimethylester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 87293-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: LLRVNYMMAAUSDZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(Carboxymethylthio)-isozimtsaeure-dimethylester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.8 g的产率得到4-Hydroxy-2-phenyl-thiophen-3-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Larsson, Erik, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 328 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-(Carboxymethylthio)-isozimtsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Larsson, Erik, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 328 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon dioxide enhances sulphur-selective conjugate addition reactions
  作者：Yang Yang、Niklas Henrik Fischer、Maria Teresa Oliveira、Gul Barg Hadaf、Jian Liu、Theis Brock-Nannestad、Frederik Diness、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1039/d2ob00831a

  日期：——

  Sulphur-selective conjugate addition reactions play a central role in synthetic chemistry and chemical biology. A general tool for conjugate addition reactions should provide high selectivity in the presence of competing nucleophilic functional groups, namely nitrogen nucleophiles. We report CO2-mediated chemoselective S-Michael addition reactions where CO2 can reversibly control the reaction pHs,

  硫选择性共轭加成反应在合成化学和化学生物学中起着核心作用。共轭加成反应的通用工具应在存在竞争性亲核官能团（即氮亲核试剂）的情况下提供高选择性。我们报告了CO 2介导的化学选择性S-迈克尔加成反应，其中CO 2可以可逆地控制反应pH，从而提供实用的反应条件。硫烷基化产物的化学选择性增加归因于 CO 2作为氮亲核试剂的临时且无痕保护基团，而 CO 2高效地在肽和人血清白蛋白 (HSA) 上提供更高转化率和选择性的硫亲核试剂与各种亲电子试剂。当需要高化学选择性时，该方法为半胱氨酸修饰反应提供了简单的反应条件。
• LARSSON, E., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 2, 328-332
  作者：LARSSON, E.

  DOI：——

  日期：——