9-(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)-9H-carbazole | 883550-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-Bromo-3,5-dimethylphenyl)-9h-carbazole；9-(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)carbazole
• CAS: 883550-98-9
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN
• 分子量: 350.258
• InChiKey: NGBCWSNMYKYNQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)-9H-carbazole 在 叔丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.33h， 以87%的产率得到9,9',9''-[borylidynetris(3,5-dimethyl-1,4-phenylene)]tris-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  供体取代的三芳基硼烷的电化学和光物理性质：在基态和激发态下对称性破裂。

  摘要：

  我们通过铜（I）催化的交叉偶联反应合成了一系列氨基取代的三芳基硼烷（TABs）1-3。通过循环伏安法（CV）和紫外可见吸收和荧光光谱法研究了标题化合物。三（4-咔唑基-2,6-二甲基苯基）硼烷（3）的电化学氧化导致在电极表面形成电活性聚合物膜。所有三个TAB的电荷转移（CT）吸收带均显示出明显的负溶剂变色，而发射为正溶剂变色。通过结合Jortner的理论，AM1计算和电光吸收测量（EOAM），该意外行为被证明是由于S0-> S1激发时的偶极子反转引起的。此外，极化稳态荧光光谱法和EOAM证明3的基态几何形状比D3的对称性低，并且激发能可以在激发态的寿命内从一个亚发色团转移到另一个亚发色团。激子耦合理论用于定量分析这种激发转移。

  DOI：

  10.1002/chem.200500948
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴间二甲苯 、 咔唑 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 以88%的产率得到9-(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  采用启用了二氟硼的热激活延迟荧光发射器的高效深蓝色有机发光二极管

  摘要：

  对于CIE y <0.10的深蓝色OLED，高效发射器的设计和开发仍然是一个挑战。具有D–A-BF 2型和D–π–A-BF 2型的新的具有四配位二氟硼（BF 2）功能的热激活延迟荧光（TADF）材料系列。设计和开发了适用于天蓝色到深蓝色发射器的X型框架。只需将甲基引入苯环以调节分子几何结构并改变受体部分，即可通过调节最高占据分子轨道（HOMO）与最低未占据分子轨道（LUMO）之间的共轭程度来有效地调节发射颜色。 ，这得到密度泛函理论（DFT）计算和电化学研究的有力支持。所有的四配位二氟硼TADF发射体都是空气稳定的，并且对湿气不敏感，它们在脱气的甲苯中在435-471 nm处达到峰值，并且具有94-99％的高光致发光量子效率（PLQYs），是强发射体。的BF2-MPCz掺杂天蓝色OLED显示出13.8％的峰EQE用大号最大值为20853 cd m -2且CIE坐标为（0.175，0.354

  DOI：

  10.1039/d0tc04162a

文献信息

• Intramolecular Borylation via Sequential B−Mes Bond Cleavage for the Divergent Synthesis of B,N,B‐Doped Benzo[4]helicenes
  作者：Julius A. Knöller、Guoyun Meng、Xiang Wang、David Hall、Anton Pershin、David Beljonne、Yoann Olivier、Sabine Laschat、Eli Zysman‐Colman、Suning Wang

  DOI：10.1002/anie.201912340

  日期：2020.2.17

  N,B-doped benzo[4]helicenes 3-6 a/b have been achieved in good yields, using a three-step process, starting from N(tolyl)3 in a highly divergent manner (7 examples). A borinic acid functionalized 1,4-B,N-anthracene 1 was found to display unprecedented reactivity, acting as a convenient and highly effective precursor for selective formation of bromo-substituted B,N,B-benzo[4]helicenes 2 a/2 b via intramolecular

  使用三步工艺，从N（甲苯基）3开始，以高度分散的方式，以高收率获得了新的对称和不对称的B，N，B掺杂的苯并[4]螺旋3-6 a / b（7例子）。发现硼酸官能化的1,4-B，N-蒽1显示出前所未有的反应活性，可作为选择性形成溴取代的B，N，B-苯并[4]螺旋烯2 a /的便捷高效前体。在存在BBr 3的情况下，通过分子内的硼酸化和顺序的B-Mes键裂解，图2b所示。随后2 a / 2 b与Ar-Li的反应为制备对称/不对称官能化的B，N，B-螺旋烯提供了一个高效的工具箱。
• Donor-Appended N,C-Chelate Organoboron Compounds: Influence of Donor Strength on Photochromic Behaviour
  作者：Soren K. Mellerup、Kang Yuan、Carmen Nguyen、Zheng-Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.201602410

  日期：2016.8.22

  enhanced charge‐transfer character, a series of new N,C‐chelate organoboron compounds with donor‐functionalized aryl groups have been synthesized and characterized using NMR, UV/Vis, and electrochemical methods. These compounds were found to possess bright and tunable charge‐transfer luminescence which is dependent on the donor strength of the amino substituent. In addition, some of these compounds undergo

  最近，根据螯合骨架的性质，发现四配位N，C-螯合物有机硼化合物显示出许多有趣的光化学转变。因此，取代对螯合配体的影响已得到充分认识，但与硼原子连接的芳基的影响仍然不清楚。为了研究增强的电荷转移特性的影响，已合成了一系列具有供体官能化芳基的新型N，C-螯合物有机硼化合物，并使用NMR，UV / Vis和电化学方法对其进行了表征。发现这些化合物具有明亮且可调的电荷转移发光，这取决于氨基取代基的供体强度。此外，其中一些化合物会发生光致变色转换，产生各种颜色的深色异构体。这项工作确定了N，C-螯合物硼化合物中芳基的供体官能化是调节此类系统的光物理和光化学性质的有效策略。新发现还有助于阐明电子结构对N，C-螯合物有机硼化合物光反应性的影响，这似乎与围绕硼原子的空间拥挤同样重要。
• ホウ素含有化合物、有機発光ダイオードの発光層及び有機発光ダイオード装置
  申请人：國立清華大學

  公开号：JP2018008961A

  公开（公告）日：2018-01-18

  【課題】ホウ素含有化合物を提供する。【解決手段】ホウ素含有化合物は、式（Ｉ）に示す構造を有することにより、有機発光ダイオードの発光層のドーパントとすることに有利である。ホウ素含有化合物を発光層のドーパントとする有機発光ダイオードは、高効率で、コストを低減させることができると共に広い光調色性能を提供することができる。【選択図】図３Ａ

  【问题】提供含硼化合物。 【解决方法】由于含硼化合物具有式（I）所示的结构，因此它们非常适合用作有机发光二极管的发光层掺杂剂。将含硼化合物用作发光层掺杂剂的有机发光二极管具有高效率、降低成本以及提供广泛的光色调性能的优点。 【选择图】图3A。
• ORGANIC EL MATERIAL AND ORGANIC EL ELEMENT EMPLOYING SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP3316328A1

  公开（公告）日：2018-05-02

  An organic EL material according to the present invention includes a compound represented by the general formula (I). In the formula (I), R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or any substituent, and are preferably each independently a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a cyano group, a halogen-substituted alkyl group, a halogen, a pyridyl group optionally having a substituent, and an electron-donating aromatic group. A is a substituent in which at least one heteroaryl group optionally having a substituent, or at least one aryl amino group optionally having a substituent is bonded to a carbon atom at the 4-position of the pyridine ring directly or through other aromatic group.

  根据本发明，有机 EL 材料包括通式 (I) 所代表的化合物。在式（I）中，R1 和 R2 各自独立地为氢原子或任何取代基，并且最好各自独立地为选自氢原子、氰基、卤素取代的烷基、卤素、任选具有取代基的吡啶基和电子供能的芳基的取代基。A 是一种取代基，其中至少一个任选具有取代基的杂芳基或至少一个任选具有取代基的芳基氨基直接或通过其他芳香基键合到吡啶环 4 位的碳原子上。
• Boron-containing compound, emitting layer of organic light emitting diode and organic light emitting diode device
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US10355226B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present disclosure relates to a boron-containing compound including a structure of Formula (I), and the use of the compound as a dopant in an emitting layer of an organic light emitting diode. The present disclosure also relates to an emitting layer of an organic light emitting diode and an organic light emitting diode device.

  本公开涉及一种包括式（I）结构的含硼化合物，以及将该化合物用作有机发光二极管发光层中的掺杂剂。本公开还涉及有机发光二极管的发光层和有机发光二极管器件。