ethyl 3-(methylamino)-3-thioxopropanoate | 56409-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: ethyl 3-(methylamino)-3-thioxopropanoate
• 英文别名: N-Methyl-α-ethoxycarbonylthioacetamid；Propanoic acid, 3-(methylamino)-3-thioxo-, ethyl ester；ethyl 3-(methylamino)-3-sulfanylidenepropanoate
• CAS: 56409-14-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: QRDFFSFSZHGYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(methylamino)-3-thioxopropanoate 、 methyl 2-(4-methylbenzylidene)-3-oxobutanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以36%的产率得到5-ethyl-3-methyl-4-methyl-6-(methylamino)-2-(4-methylphenyl)-2H-thiopyran-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基硫吡喃二羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料一步合成先前未知的氨基硫代吡喃二羧酸酯。产率为33-74％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370628
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dithio-malonic acid diethyl ester 、 甲胺 生成 ethyl 3-(methylamino)-3-thioxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pechenyuk,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 6, p. 1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• A tandem reaction of 2-acetylmethylene-1,3-dithiolanes via fragmentation of the dithiolane ring in the presence of amines: a facile route to functionalized thioamides
  作者：Fushun Liang、Yan Li、Dazhi Li、Xin Cheng、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.065

  日期：2007.11

  A facile and efficient route to functionalized thioamides has been developed by a tandem reaction of 2-acetylmethylene-1,3-dithiolanes via fragmentation of the dithiolane ring upon heating and in the presence of an amine.

  通过在加热下和在胺的存在下二硫杂环戊烷环的断裂，通过2-乙酰基亚甲基-1，3-二硫杂环戊烷的串联反应，已经开发出一种容易且有效的官能化硫酰胺途径。
• PECHENYUK V. A.; KUZNETSOV P. V.; DASHKEVICH L. B., ZH. ORGAN. XIMII, 1976, 12, HO 11, 2457-2460
  作者：PECHENYUK V. A.、 KUZNETSOV P. V.、 DASHKEVICH L. B.

  DOI：——

  日期：——
• Pechenyuk,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 6, p. 1330
  作者：Pechenyuk,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel aminothiopyran dicarboxylates
  作者：Bruce L. Finkelstein、Maya R. Sethuraman

  DOI：10.1002/jhet.5570370628

  日期：2000.11

  A one step synthesis of previously unknown aminothiopyran dicarboxylates from readily available starting materials is described. The yields range from 33–74%.

  描述了从容易获得的起始原料一步合成先前未知的氨基硫代吡喃二羧酸酯。产率为33-74％。