1-甲氧基-2-苯基-1-(三甲基硅氧基)乙烯 | 32346-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-苯基-1-(三甲基硅氧基)乙烯
• 英文名称: (Z)-(1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: (Z)-phenylketene methyl trimethylsilyl acetal；1-methoxy-2-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene；(1-methoxy-2-phenylethenyloxy)trimethylsilane；Obsdfvrthoesnn-benrwuelsa-；[(Z)-1-methoxy-2-phenylethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 32346-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: OBSDFVRTHOESNN-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-苯基-1-(三甲基硅氧基)乙烯 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基-3-氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（三甲基甲硅烷基）甲氧基甲基胺，作为+ CH 2 NH 2的简便合成当量：酯的伯氨基甲基化

  摘要：

  酯的α位上伯氨基甲基单元的引入可以通过甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的乙烯酮甲硅烷基缩醛（2）与N，N-双（三甲基甲硅烷基）甲氧基甲基胺（1）的反应来实现。

  DOI：

  10.1039/c39840000883
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯乙酸甲酯 生成 1-甲氧基-2-苯基-1-(三甲基硅氧基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  钯通过甲硅烷基缩醛由钯催化制备α-烯丙基酯和α，β-不饱和酯

  摘要：

  在钯-膦催化剂存在下于二恶烷中使乙烯酮甲硅烷基缩醛与碳酸烯丙酯反应，以高收率得到α-烯丙基酯。当用无膦的钯催化剂在腈中进行反应时，以良好的产率获得α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81518-5

文献信息

• Synthetic Strategies for the Synthesis and Transformation of Substituted Pyrrolinones as Advanced Intermediates for Rhazinilam Analogues
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Antonia Neels、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201402903

  日期：2014.12

  The biaryl core structure of rhazinilam with its fixed dihedral angle is a pivotal element for its unique in vitro cytotoxic activity. Most of the related natural products are oxidized versions of rhazinilam. Replacing the sensitive pyrrole ring by a pyrrolinone ring is the basis of our initial strategy towards rhazinilam analogues. With this goal, variants of the sequence crossed Mukaiyama aldol reaction

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。
• A convenient synthesis of N-benzyloxy-.BETA.-lactams via N-benzyloxyimines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Minoru SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.37.1179

  日期：——

  N-Benzyloxy-β-lactams were prepared from N-benzyloxyimines by reaction with ketene trimethylsilyl acetals in the presence of trimethylsilyl triflate followed by cyclization, or with lithium ester enolates in one step.

  N-苄氧基-β-内酰胺是通过将N-苄氧基亚胺与亚甲酸三甲硅酯在三甲基硅基三氟甲磺酸盐存在下反应随后进行环化，或与锂酯烯醇盐一步反应制备的。
• Novel α-formylation of α,α-disubstituted esters. Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate-catalysed reaction of ketene silyl acetals with N-t-butylformimidoyl cyanide
  作者：Kohji Okano、Toshiaki Morimoto、Minoru Sekiya

  DOI：10.1039/c39850000119

  日期：——

  General α-formylation of α,α-disubstituted methyl acetates can be achieved by the reaction of ketene silyl acetals (1) with N-t-butylformimidoyl cyanide (2) in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate (3) as catalyst followed by hydrolysis of the products (4) and/or (5) with copper(II) acetate or hydrogen chloride in aqueous methanol.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（3）存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛（1）与N-叔丁基甲酰亚胺基氰化物（2）反应，可实现α，α-二取代乙酸甲酯的一般α-甲酰化反应。产物（4）和/或（5）与乙酸铜（II）或氯化氢在甲醇水溶液中的混合物。
• Synthesis of α-Fluorocarboxylates from the Corresponding Acids Using Acetyl Hypofluorite
  作者：Shlomo Rozen、Aviv Hagooly、Rinat Harduf

  DOI：10.1021/jo010677k

  日期：2001.11.1

  alpha-Fluorocarboxylic esters and acids were synthesized in good yields. The corresponding esters and acids were converted to their ketene acetals, and these enol derivatives reacted with AcOF made directly from fluorine. This route circumvents the problems associated with nucleophilic fluorinations such as various eliminations and rearrangements. alpha- and beta-branched carboxylic acid derivatives that cannot

  α-氟代羧酸酯和酸的合成收率很高。将相应的酯和酸转化为其烯酮缩醛，这些烯醇衍生物与直接由氟制成的AcOF反应。该路线规避了与亲核氟化相关的问题，例如各种消除和重排。通过该亲电氟化，不能直接氟化的α-和β-支链的羧酸衍生物以良好的产率得到了相应的α-氟衍生物。氟化反应和AcOF的制备均快速且适合[18] F掺入与PET一起使用所需的酸和酯中。α-氟布洛芬（20）和2-氟-3,3,3-三苯丙酸甲酯（32）是该一般反应的两个例子。
• Synthesis of Germatranyl Derivatives of Esters of Carboxylic Acids via Organometallic (Si, Ge, Sn) Reagents
  作者：Galina S. Zaitseva、Ljudmila I. Livantsova、Mohammed Nasim、Sergei S. Karlov、Andrei V. Churakov、Judith A. K. Howard、Evgeni V. Avtomonov、Jörg Lorbert

  DOI：10.1002/cber.19971300611

  日期：1997.6

  Trialkylstannyl esters of tris(2-hydroxyalkyl)amines, N(CH2CHROSnAlk3)3 (9-11 (R = H, Me; Alk = Et, Bu), react with X3GeC(R1)(R2)COOR3 (12–17) (X Cl or Br; R1, R2=H, Me, Ph, SiMe3, COOEt; R3=Me, Et) to give esters of α-germatranylcarboxylic acids, N(CH2CHRO)3GeC(R1)(R2)-COOR3 (1–8), in high yields. The synthesis of esters 12–17 is reported. Esters of α-germatranyldiphenylacetic acid 24 and 25 can be

  三（2-羟烷基）胺的三烷基锡烷基酯，N（CH 2 CHROSnAlk 3）3（9-11（R = H，Me; Alk = Et，Bu），与X 3 GeC（R 1）（R 2）反应COOR 3（12 – 17）（X Cl或Br; R 1，R 2 = H，Me，Ph，SiMe 3，COOEt; R 3 = Me，Et）得到α-香叶烷基羧酸酯N（CH 2 CHRO）3 GeC（R 1）（R 2）-COOR 3（1 – 8），产量高。酯的合成12 - 17进行报告。通过用Et 3 SnOMe处理二苯乙烯酮得到原位Et 3 SnC（Ph 2）COOMe（23），然后与GeCl 4反应得到原位Cl 3 GeC（α），可以得到α-香叶烷基二苯基乙酸24和25的酯。pH值2）COOMe（22，并进一步反应9或11的germatrane，分别减少6上LiAlH 4乙醚中的H 2 O 3导致锗-碳键断裂，随后形成