(1R)-1-((4aR)-6,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1172598-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-((4aR)-6,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1172598-87-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 526.907
• InChiKey: WOOSQUVGQGKWNI-MRNGWTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-((4aR)-6,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(((8aR)-8a-((R)-1-(methoxymethoxy)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242
• 作为产物：
  描述：

  (4aR)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbaldehyde 、 lithium phenylacetylide 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1R)-1-((4aR)-6,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242