(8S)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8S)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IFBPXUKVACXFAS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6,7-dihydroquinolin-8(5H)-one 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 生成 (8R)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol 、 (8S)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039

文献信息

• Preparation of chiral bipyridine bis-N-oxides by oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.039

  日期：2006.2

  The direct preparation of chiral 2,2′-bipyridine bis-N-oxides has been developed. The method involves two stages, first, the deprotonation of substituted chiral pyridine N-oxides and second, the oxidative dimerization of the resulting 2-lithiopyridine N-oxides. Optimization of the reaction conditions led to the selection of LiTMP in THF for the deprotonation and molecular iodine as the oxidant. The

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。