2-(2-benzyloxy-4-methoxybenzoyl)-3-[(1-imidazolyl)carbonyl]pyridine | 496047-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-benzyloxy-4-methoxybenzoyl)-3-[(1-imidazolyl)carbonyl]pyridine
• CAS: 496047-44-0
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 413.433
• InChiKey: UPQNBCBRZAOIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxy-4-methoxybenzoyl)-3-[(1-imidazolyl)carbonyl]pyridine 在 正丁基锂 、 silica gel 、 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7-(2-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-6-tert-butoxycarbonyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-hydroxycyclopenta-1,3-dieno[2,1-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,7-二芳基环戊烯-[1,2-b]吡啶-6-羧酸盐的简便合成方法：有效的内皮素受体拮抗剂的关键中间体。

  摘要：

  描述了一种方便的标题中间体4的合成方法。该合成的关键步骤包括：（1）以42％的分离产率进行芳基锌试剂与苯甲酸酐的区域选择性加成反应；（2）酮酸向烯酮的转化，这是通过β的分子内Knoevenagel反应实现的，产率为65％。酸-咪唑化物与酯烯酸酯的缩合反应，然后在硅胶协助下脱水，以及（3）在酸性条件下用锌将烯丙醇以75％的收率进行立体选择性还原，生成β-酮酸酯。这种合成使我们能够提供数百克的未经色谱纯化的产物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00261-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-benzyloxy-4-methoxybenzoyl)-3-[(1-imidazolyl)carbonyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,7-二芳基环戊烯-[1,2-b]吡啶-6-羧酸盐的简便合成方法：有效的内皮素受体拮抗剂的关键中间体。

  摘要：

  描述了一种方便的标题中间体4的合成方法。该合成的关键步骤包括：（1）以42％的分离产率进行芳基锌试剂与苯甲酸酐的区域选择性加成反应；（2）酮酸向烯酮的转化，这是通过β的分子内Knoevenagel反应实现的，产率为65％。酸-咪唑化物与酯烯酸酯的缩合反应，然后在硅胶协助下脱水，以及（3）在酸性条件下用锌将烯丙醇以75％的收率进行立体选择性还原，生成β-酮酸酯。这种合成使我们能够提供数百克的未经色谱纯化的产物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00261-4