(-)-leuconolam | 93710-27-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Rhazinilam生物碱
• 英文名称: (-)-leuconolam
• 英文别名: Leuconolam；(12R,19S)-12-ethyl-19-hydroxy-8,16-diazatetracyclo[10.6.1.02,7.016,19]nonadeca-1(18),2,4,6-tetraene-9,17-dione
• CAS: 93710-27-1；109363-24-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: OXDBJKLQCGAPQX-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-265 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-leuconolam 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(-)-5-oxo-14,15,18,19-tetrahydro-21-hydroxy-meloscine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of leuconotis griffithii and L. Eugenifolia (Apocynaceae)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85802-6
• 作为产物：
  描述：

  leuconoxine 在 盐酸 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到(-)-leuconolam
  参考文献：
  名称：

  该2,7-的转换山高白坚木属生物碱Leuconolam，结构修订外延-Leuconolam和Leuconoxine的部分合成和Leuconodines A和F

  摘要：

  进行了山梨曲霉精子生物碱亮酮抗生物素的几种转化。基于碱基的诱导反应导致环化，产生两个差向异构体，主要产物对应于（+）-meloscine衍生物的旋光对映体。通过X射线衍射分析确认了产物的结构和相对构型。leuconolam和的反应外延-leuconolam用各种酸，分子溴，和氢给那表明生物碱，先前分配为一体的结构导致外延-leuconolam，是不正确的。这是通过X射线衍射分析，这表明证实外延-leuconolam实际上是6,7-dehydroleuconoxine。进行了二氮杂螺并吲哚生物碱亮conoxoxine和新的leuconoxine型生物碱leuconodines A和F的短部分合成。

  DOI：

  10.1021/np400922x

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Mersicarpine, (−)-Scholarisine G, (+)-Melodinine E, (−)-Leuconoxine, (−)-Leuconolam, (−)-Leuconodine A, (+)-Leuconodine F, and (−)-Leuconodine C: Self-Induced Diastereomeric Anisochronism (SIDA) Phenomenon for Scholarisine G and Leuconodines A and C
  作者：Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b03619

  日期：2015.5.27

  Enantioselective total syntheses of title natural products from a common cyclohexenone derivative (S)-18 were reported. Ozonolysis of (S)-18 afforded a stable diketo ester (R)-17 that was subsequently converted to two skeletally different natural products, i.e., (-)-mersicarpine (8) with a [6.5.6.7] fused tetracyclic ring system and (-)-scholarisine G (9) with a [6.5.6.6.5] fused pentacyclic skeleton

  报道了来自常见环己烯酮衍生物 (S)-18 的标题天然产物的对映选择性全合成。(S)-18 的臭氧分解提供了稳定的二酮酯 (R)-17，随后将其转化为两种骨架不同的天然产物，即具有 [6.5.6.7] 稠合四环系统的 (-)-mersicarpine (8) 和(-)-scholarisine G (9) 分别具有 [6.5.6.6.5] 融合的五环骨架。通过利用 (+)-melodinine E (6) 向 N-acyliminium 离子 7 的轻松转化，将羟基选择性地引入到 C6、C7、C10 和中央 C21 位置，实现了环化后的多样化。 diazafenestrane 系统，导致 (-)-leuconodine A (11)、(+)-leuconodine F (12)、(-)-scholarisine G (9)、(-)-leuconodine C (13) 和骨骼上不同的 (-
• Pharmaceutical composition for treating cancer and a method thereof
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10292972B1

  公开（公告）日：2019-05-21

  A pharmaceutical composition containing an anticancer compound, named isopicrinine, isolated from the plant Rhazya Stricta. The pharmaceutical composition may contain a salt, an analog, a derivative, and/or the prodrug of isopicrinine. A method of treating cancer with the pharmaceutical composition is disclosed. A method of extracting isopicrinine is also disclosed.

  一种药物组合物，含有一种从植物 Rhazya Stricta 中分离出来的抗癌化合物，名为异opicrinine。该药物组合物可包含盐、类似物、衍生物和/或异西匹克宁的原药。公开了一种用该药物组合物治疗癌症的方法。还公开了一种提取异西匹克宁的方法。
• Ring-opened indole alkaloidal artefacts from species and the facile ring reclosure of leuconolam
  作者：S.H. Goh、Abdul Razak Mohd Ali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84568-2

  日期：1986.1
• GOH, S. H.;ALI, A. RAZAK MOHD;WONG, W. H., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7899-7920
  作者：GOH, S. H.、ALI, A. RAZAK MOHD、WONG, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING CANCER AND A METHOD THEREOF
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US20190125732A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  A pharmaceutical composition containing an anticancer compound, named isopicrinine, isolated from the plant Rhazya Stricta. The pharmaceutical composition may contain a salt, an analog, a derivative, and/or the prodrug of isopicrinine. A method of treating cancer with the pharmaceutical composition is disclosed. A method of extracting isopicrinine is also disclosed.