2-benzylidenebenzocyclobutenone | 134419-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzylidenebenzocyclobutenone
• 英文别名: (8Z)-8-benzylidenebicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 134419-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: UVWMIXJXSYIFMQ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidenebenzocyclobutenone 生成 [6-(2-phenylethenylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-ylidene]methanone
  参考文献：
  名称：

  Boch R., Bradley J. C., Durst T., Scaiano J. C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 1, S 19-22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzylidenebenzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-benzylidenebenzocyclobutenones via an intramolecular Stille coupling reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a050

文献信息

• Analysis of the13C and1H spectra of mixtures of benzylidene derivatives
  作者：J. C. Bradley、A. J. Williams

  DOI：10.1002/mrc.1260320812

  日期：1994.8

  The 1H and 13C NMR spectra of methyl (E)‐2,3,‐diphenylprop‐2‐enoate and methyl (E)‐2‐(2‐phenylethenyl) benzoate resulting from the electrocyclic ring opening of benzocyclobutenone starting materials have been assigned. A combination of direct detection 2D NMR techniques, COSY, HETCOR and FLOCK, provided the assignments of the 1H and 13C resonances.

  (E)-2,3,-二苯基丙-2-烯酸甲酯和 (E)-2-(2-苯基乙烯基)苯甲酸甲酯的 1H 和 13C NMR 谱已被指定为由苯并环丁烯酮起始材料的电环开环产生的。直接检测 2D NMR 技术、COSY、HETCOR 和 FLOCK 的组合提供了 1H 和 13C 共振的分配。
• Z  E photoisomerization of benzylidenebenzocyclobutenones via ketene-allene intermediates. A laser flash photolysis study
  作者：R. Boch、J.C. Bradley、T. Durst、J.C. Scaiano

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88151-0

  日期：1994.1

  ∼26 μs and can be trapped with water and methanol. Trapping by the latter occurs with a rate constant of 1.2 × 104 M−1 s−1 and leads to the expected ester. In addition to Z E isomerization, product studies reveal the formation of dimeric products in very low quantum yields.

  亚苄基苯并环丁烯酮I -E和I -Z通过乙烯酮-烯丙基II的中间体进行光诱导的异构化，该酮在乙腈中的寿命约为26μs，可以被水和甲醇捕获。后者的俘获以1.2×10 4 M -1 s -1的速率常数发生，并产生期望的酯。除ZE异构化外，产物研究还表明以非常低的量子产率形成了二聚体产物。
• Bradley, J. C.; Durst, T., Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1660 - 1665
  作者：Bradley, J. C.、Durst, T.

  DOI：——

  日期：——