5-Methoxy-11H-benzocarbazole | 78329-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-11H-benzocarbazole
• 英文别名: 5-methoxy-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 78329-45-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: CWXWBQQNWBBJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-Methoxy-11H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为多诺素苯并环合壬酸酯的碳负离子源：一锅合成多官能萘和马卡平的全合成

  摘要：

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810652

文献信息

• Synthesis of carbazole alkaloids hyellazole and 6-chlorohyellazole
  作者：Shinzo Kano、Eiichi Sugino、Shiroshi Shibuya、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo00332a019

  日期：1981.9
• Nitromethane as a Carbanion Source for Domino Benzoannulation with Ynones: One‐Pot Synthesis of Polyfunctional Naphthalenes and a Total Synthesis of Macarpine
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/anie.201810652

  日期：2018.12.17

  applicability has been devised for the regioselective synthesis of polyfunctional naphthalenes by employing nitromethane and ortho‐haloaryl ynones. Utilization of nitromethane as a one carbon carbanion source that is incorporated into a variety of ynones, ends up as an aromatic nitro substituent. The application of this domino process towards a total synthesis of the polycyclic alkaloid macarpine demonstrate

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。