5-acetyl-2-cyclohexen-1-one | 70550-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5-acetyl-2-cyclohexenone；5-Acetyl-2-cyclohexen-1-on；5-Acetylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70550-16-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GLFYWRYVNJDAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-cyclohexen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基苯磺酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-duanomycinone. Regiospecific preparations of (.+-.)-7,9-dideoxydaunomycinone and 6,11-dihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,9,12-trione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a019
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfinic acid 4-methyl-anilide 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-acetyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-duanomycinone. Regiospecific preparations of (.+-.)-7,9-dideoxydaunomycinone and 6,11-dihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,9,12-trione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a019

文献信息

• Une voie de synthese simple et rapide de phenols meta acyles
  作者：Bernard Bennetau、Florent Rajarison、Jacques Dunoguès、Pierre Babin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80829-2

  日期：1994.1

  A new method for the meta acylation of anisole and its para-methyl or fluoro derivatives, is described. Addition of two trimethysilyl groups in the 2 and 5 positions (relative to the methoxy group), followed by hydrolysis affords the corresponding 5-trimethylsilyl-3-Cyclohexenones. Electrophilic substitution of the silyl group using RCOCl/2AlCl3 at low temperature provides, after final aromatisation

  描述了一种新的苯甲醚及其对甲基或氟代衍生物间酰化的方法。在2和5位上添加两个三甲基甲硅烷基（相对于甲氧基），然后水解得到相应的5-三甲基甲硅烷基-3-环己烯酮。在Pd / C或CuBr 2 / LiBr促进最终芳构化后，在低温下使用RCOCl / 2AlCl 3进行甲硅烷基的亲电取代，可提供预期的间酰化产物。这种元功能化模式已成功地应用于从苯甲醚开始的酮洛芬的原始合成。