ethyl trans-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl trans-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: rac-methyl trans-3-(4-methoxyphenyl)glycidate；ethyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)glycidate；ethyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VLSGACWGKWLNCR-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到potassium;(2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and characterization of mechanism-based inhibitors for the tyrosine aminomutase SgTAM

  摘要：

  The synthesis and evaluation of two classes of inhibitors for SgTAM, a 4-methylideneimidazole-5-one (MIO) containing tyrosine aminomutase, are described. A mechanism-based strategy was used to design analogs that mimic the substrate or product of the reaction and form covalent interactions with the enzyme through the MIO prosthetic group. The analogs were characterized by measuring inhibition constants and X-ray crystallographic structural analysis of the co-complexes bound to the aminomutase, SgTAM.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.046
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl trans-3-(4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的手性二环氧乙烷介导的催化不对称环氧化催化手性缩水甘油酸衍生物的催化合成

  摘要：

  一种新颖实用的不对称合成手性缩水甘油酸衍生物，涉及（2 R，3 S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸甲酯（（2 R，3 S）-2a），这是盐酸地尔硫卓的关键中间体（1） ， 发展了。甲基的处理（ë）-4-甲氧基肉桂酸酯（（ë - ）3a中的11元的）与手性双环氧乙烷，从催化量原位产生（5摩尔％）c ^ 2 -对称联萘酮（[R ）-图7a，提供（2 R，3 S）-2a产率为92％，ee为80％。通过使用相同的方法，将其他肉桂酸酯和酰胺环氧化，得到相应的手性缩水甘油酸衍生物，产率高达95％，ee为92％。观察到（E）-肉桂酸酯不对称环氧化的对映选择性比（E）-二苯乙烯衍生物更高的对映选择性，并被认为归因于肉桂酸酯中的酯基团的氧原子与内酯的氧原子之间的偶极-偶极排斥。联萘基二环氧乙烷中的部分。

  DOI：

  10.1021/jo049893u

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• A Versatile Synthetic Platform Based on Strained Propargyl Amines
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.200906066

  日期：2010.2.22

  Divergent reactivity: Various ethynylaziridines behave as strained propargyl amines and can be directly converted into unprotected α‐amino allenes by a highly diastereoselective SN2′ hydride delivery (see scheme). Additional reaction routes involve chemo‐ and regioselective transformation into either bicyclic aziridine/enol ethers or highly strained azirine alkynes.

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。
• Highly regioselective ring opening of epoxides using NaN3: a short and efficient synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Joshodeep Boruwa、Jagat C. Borah、Biswajit Kalita、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.157

  日期：2004.9

  A convenient and efficient synthesis of 1,2-azido alcohols has been achieved by regioselective ring opening of epoxides using NaN3 and 4 Å molecular sieves in acetonitrile. The utility of this method has been demonstrated by achieving a short synthesis of (−)-cytoxazone in 48% overall yield.

  通过使用乙腈中的NaN 3和4Å分子筛对环氧化物进行区域选择性开环，已实现了一种便捷高效的1,2叠氮基醇的合成。通过以48％的总收率实现（-）-cytoxazone的短时合成，已证明了该方法的实用性。
• Synthesis and Antihypertensive Activity of 3-Acetoxy-2,3-dihydro-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (Diltiazem) Derivatives Having Substituents at the 8 Position.
  作者：Hiroaki YANAGISAWA、Koichi FUJIMOTO、Yasuo SHIMOJI、Takuro KANAZAKI、Kanako MIZUTARI、Hiroshi NISHINO、Hiroshi SHIGA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.40.2055

  日期：——

  In order to improve the potency and duration of biological actions of diltiazem, a number of 1, 5-benzothiazepine derivatives having the substituents at the 8 position were prepared and evaluated for their antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats. The introduction of methyl, ethyl, isopropyl, benzyl, methoxy, ethoxy, phenoxy, and methylthio groups increased the antihypertensive activity and prolonged duration of action, whereas cyclohexyl, cyclopentoxy, tolyloxy, p-methoxyphenoxy and phenylthio derivatives were less active than diltiazem. Among them, the 8-benzyl and phenoxy derivatives showed the most potent and long-lasting antihypertensive action.

  为了改善地尔硫卓的药效和生物作用持续时间，我们制备了一些在 8 位上具有取代基的 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物，并对其在自发性高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。甲基、乙基、异丙基、苄基、甲氧基、乙氧基、苯氧基和甲硫基的引入增加了抗高血压活性并延长了作用时间，而环己基、环戊基、甲苯基、对甲氧基苯氧基和苯硫基衍生物的活性低于地尔硫卓。其中，8-苄基和苯氧基衍生物的降压作用最强且持续时间最长。
• Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Esters by Chiral Dioxirane
  作者：Xin-Yan Wu、Xuegong She、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja020478y

  日期：2002.7.1

  This paper describes a highly enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated esters using the fructose-derived ketone 2 as catalyst and Oxone as oxidant. High ee's have been obtained for a number of trans and trisubstituted substrates (82−98% ee). The results described show that it is feasible for dioxiranes to effectively epoxidize electron-deficient olefins with high ee's.

  本文描述了使用果糖衍生的酮 2 作为催化剂和 Oxone 作为氧化剂的 α,β-不饱和酯的高度对映选择性环氧化。许多反式和三取代底物 (82-98% ee) 都获得了高 ee。所描述的结果表明，二环氧乙烷有效地环氧化具有高ee值的缺电子烯烃是可行的。