4-phenyl-2H-benzo[h]chromen-2-one | 21568-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-2H-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 2H-Naphtho[1,2-b]pyran-2-one, 4-phenyl-；4-phenylbenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 21568-07-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: HOHFXJISOOLCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2H-benzo[h]chromen-2-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3-bromo-4-phenyl-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dischendorfer et al., Monatshefte fur Chemie, 1944, vol. 75, p. 31,39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 碳酸二稀丙酯 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-phenyl-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化内酰胺，酮和内酯的去饱和

  摘要：

  据报道，一般的铂催化的N保护的内酰胺，酮和内酯与其共轭的α，β-不饱和对应物的去饱和反应。该反应在室温或50°C的弱酸性条件下进行。它具有可扩展性，并可以容纳各种功能组。碘化物，溴化物和含硫底物的有效转化证明了与钯催化的去饱和反应的互补反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201811197

文献信息

• Palladium-Acid Co-Catalyzed Cleavage of Alkynoates to Construct Dibenzo[c,h]xanthene Derivatives
  作者：Bo-Cheng Tang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Zi-Xuan Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800770

  日期：2018.10.18

  A novel palladium‐acid co‐catalyzed C(sp)−C(sp2) cleavage of alkynoates for the construction of dibenzo[c,h]xanthene derivatives is reported. A catalytic amount of triflic acid (TfOH) afforded an efficient transformation into the final product. Furthermore, a reduction process of alkynoates was observed during the formation of dibenzo[c,h]xanthene, preliminary mechanistic studies indicated that the

  报道了一种新颖的钯酸共催化炔烃的C（sp）-C（sp 2）裂解，用于构建二苯并[c，h]氧杂蒽衍生物。催化量的三氟甲磺酸（TfOH）有效转化为最终产物。此外，在二苯并[c，h] x吨的形成过程中观察到了炔酸的还原过程，初步的机理研究表明，二苯并[c，h] x吨的新形成的甲基质子化主要来自水。
• Nanocatalosomes as Plasmonic Bilayer Shells with Interlayer Catalytic Nanospaces for Solar‐Light‐Induced Reactions
  作者：Amit Kumar、Nitee Kumari、Sateesh Dubbu、Sumit Kumar、Taewan Kwon、Jung Hun Koo、Jongwon Lim、Inki Kim、Yoon‐Kyoung Cho、Junsuk Rho、In Su Lee

  DOI：10.1002/anie.202001531

  日期：2020.6.8

  functionalities by using sustainable solar light. We introduce “nanocatalosomes”—a bio‐inspired bilayer‐vesicular design of nanoreactor with metallic bilayer shell‐in‐shell structure, having numerous controllable confined cavities within few‐nm interlayer space, customizable with different noble metals. The intershell‐confined plasmonically coupled hot‐nanospaces within the few‐nm cavities play a pivotal

  在设计和合成具有类似于自然的复杂性的催化剂（几纳米级）以利用可持续的太阳能利用空前的功能方面，仍然存在着兴趣和挑战。我们介绍了“纳米催化小体”，这是一种具有生物启发性的双层囊泡设计的纳米反应器，具有金属双层壳-壳结构，在数nm的层间空间内具有许多可控的密闭腔，可以用不同的贵金属定制。如“无受体脱氢”所示，几纳米腔内的壳间受限的等离激元耦合的热纳米空间在利用催化作用进行各种有机转化中起着关键作用，“铃木-宫浦交叉偶联”和“炔基环化”技术可提供干净的转化率和周转率（TOF），比最先进的基于金纳米棒的等离激元催化剂高至少一个数量级。这项工作为下一代纳米反应器铺平了道路，该纳米反应器用于太阳能的化学转化。
• Cyclization of aryl 3-aryl propynoates into 4-arylcoumarins catalyzed by cyclometalated Platinum(II) complexes
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Ivan I. Eliseev、Mikhal A. Kinzhalov、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131029

  日期：2020.4

  Cyclometalated (ppy)PtII complexes (ppy = 2-phenylpyridinato-C2,N) catalyze the intramolecular cyclization of aryl propynoates to form coumarins and benzocoumarins. The complex [(ppy)PtCl(MeCN)] (5 mol %) was the most active and efficient catalyst for such reaction, especially in the presence of AgSbF6 (15 mol %) in 1,2-dichloroethane. With this catalytic system, a wide range of substituents and functional

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• Selectfluor™: A simple and efficient catalyst for the synthesis of substituted coumarins under solvent-free conditions
  作者：B. Sunil Kumar、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、P. S. Kumar、B. Rajitha

  DOI：10.1002/jhet.5570430233

  日期：2006.3

  Selectfluor™ is used as an alternative catalyst to conventional catalysts for the synthesis of substituted coumarins via Pechmann condensation of phenols with β-ketoesters under solvent-free conditions at 120 °C. This method of synthesis is simple, cost-effective, requires short reaction time, solvent-free and gives good yields.

  Selectfluor™用作常规催化剂的替代催化剂，用于在无溶剂条件下于120°C下通过苯酚与β-酮酸酯的Pechmann缩合合成取代的香豆素。该合成方法简单，经济高效，反应时间短，无溶剂且产率高。