3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propyl β-D-glucopyranoside | 1350703-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1350703-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: YBBVDVKFFUVJQX-TVKJYDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Cheng; Guo, Yibing; Meng, Ying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 654 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of an Amide <i>N</i>-Glycoside Derivative of β-Glucogallin: A Stable, Potent, and Specific Inhibitor of Aldose Reductase
  作者：Linfeng Li、Kun-Che Chang、Yaming Zhou、Biehuoy Shieh、Jessica Ponder、Adedoyin D. Abraham、Hadi Ali、Anson Snow、J. Mark Petrash、Daniel V. LaBarbera

  DOI：10.1021/jm401311d

  日期：2014.1.9

  inhibitor of aldose reductase (AKR1B1). New linkages (ether/triazole/amide) were introduced via high yielding, efficient syntheses to replace the labile ester, and an original two-step (90%) preparation of BGG was developed. Inhibition of AKR1B1was assessed in vitro and using transgenic lens organ cultures, which identified the amide linked glucoside (BGA) as a stable, potent, and selective therapeutic

  β-Glucogallin（BGG），所述的主要成分余甘厚朴药用植物，是醛糖还原酶（AKR1B1）的强效的和选择性的抑制剂。通过高产、高效的合成引入了新的键（醚/三唑/酰胺）以替代不稳定的酯，并开发了 BGG 的原始两步 (90%) 制备。在体外和使用转基因晶状体器官培养物评估了对 AKR1B1 的抑制作用，发现酰胺连接的葡萄糖苷 (BGA) 是一种稳定、有效和选择性的治疗糖尿病眼病的先导药物。
• Zheng, Cheng; Guo, Yibing; Meng, Ying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 654 - 664
  作者：Zheng, Cheng、Guo, Yibing、Meng, Ying、Dou, Sufeng、Shao, Jian、Yang, Yumin

  DOI：——

  日期：——