(2S)-N-(N'-(benzyloxycarbonyl)-3'-aminopropyl)-proline | 295343-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(N'-(benzyloxycarbonyl)-3'-aminopropyl)-proline
• 英文别名: (2S)-1-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 295343-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: HCBRLAAIRQKXPK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(N'-(benzyloxycarbonyl)-3'-aminopropyl)-proline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 673.0h， 生成 (7S,17S)-1,5,11,15-tetraazatricyclo[15.3.0.0^7,11]icosane-6,16-dione
  参考文献：
  名称：

  新型同手性l-脯氨酸衍生的环蛋白及其镍（II）配合物的制备

  摘要：

  提出了一种新型的能与过渡金属离子形成稳定络合物的手性配体的简便有效的合成方法。表征了具有这种类型的三个配体的镍（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00901-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propyl methanesulfonate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S)-N-(N'-(benzyloxycarbonyl)-3'-aminopropyl)-proline
  参考文献：
  名称：

  新型同手性l-脯氨酸衍生的环蛋白及其镍（II）配合物的制备

  摘要：

  提出了一种新型的能与过渡金属离子形成稳定络合物的手性配体的简便有效的合成方法。表征了具有这种类型的三个配体的镍（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00901-1

文献信息

• Structure-driven design and synthesis of chiral dioxocyclam derivatives
  作者：Michał Achmatowicz、Agnieszka Szumna、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.049

  日期：2005.9

  previously reported structures and a potential geometry fit with substrates, a new family of chiral dioxocyclam derivatives have been designed. The synthesis of those ligands was accomplished starting from l-proline and α-d-amino acids (converted to β-amino acids) with a key step of macrocyclization reaction of amino esters. All ligands were converted into neutral copper(II) complexes (amide groups underwent

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。
• The synthesis of l-proline derived tetraazamacrocyclic ligands of C2 symmetry via intramolecular ester aminolysis
  作者：Michał Achmatowicz、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00012-x

  日期：2001.2

  A convenient and efficient synthesis of enantiomerically pure 12-. 14-, and 16-membered tetraazamacrocyclic ligands, able to form complexes with transition metal cations, is discussed. Linear alpha,omega -aminoesters, prepared from L-proline, undergo intramolecular aminolysis to afford the corresponding macrocyclic amides in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of l-proline derived hexaazamacrocyclic ligands of C3 symmetry via intramolecular methyl ester aminolysis
  作者：Michał Achmatowicz、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00068-4

  日期：2001.3

  A convenient synthesis of enantiomerically pure 18-, 21-. and 24-membered hexaaza-crown ligands is presented. Linear alpha,omega -aminoesters, prepared from L-proline, undergo intramolecular aminolysis to afford the corresponding 18-, 21-, and 24-membered macrocyclic amides in satisfactory yields (42, 65. and 22%, respectively). These were subsequently transformed into the title macrocyclic hexamines via exhaustive reduction with a borane-dimethylsulfide complex. X-Ray structures of two larger macrocyclic amides are also presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.