(3'aR,4'aR,5'R,6'R,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-5',6'-bis(phenylmethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-carbaldehyde | 391278-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'aR,4'aR,5'R,6'R,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-5',6'-bis(phenylmethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-carbaldehyde
• CAS: 391278-03-8
• 化学式: C₃₂H₄₀O₇
• 分子量: 536.665
• InChiKey: IICPRODTGLBYPG-SEZYSFPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,4'aR,5'R,6'R,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-5',6'-bis(phenylmethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(3'aR,4'aR,5'S,6'R,8'aS,9'aS)-6'-hydroxy-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-5'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0
• 作为产物：
  描述：

  (3'aR,4'aS,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,5,7,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-6'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 edetate disodium 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 (3'aR,4'aR,5'R,6'R,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethyl-5',6'-bis(phenylmethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,6,7,9,9a-hexahydronaphtho[6,7-d][1,3]dioxole]-5'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种合成紫杉醇类似物的方法：CD环结构的研究

  摘要：

  含有紫杉醇CD环的三轮车6由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Diels-Alder与异戊二烯的反应，Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏试剂加成和分子内S N 2反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.094

文献信息

• A synthetic approach toward taxol analogs: studies on the construction of the CD ring
  作者：Tony K.M. Shing、Chi M. Lee、Ho Y. Lo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.094

  日期：2004.10

  Tricycle 6, containing the CD ring of taxol, is constructed from (S)-(+)-carvone in 21 steps involving a Diels–Alder reaction with isoprene, a Baeyer–Villiger oxidation, an Oppenaurer oxidation and Meerwein–Ponndorf–Verley reduction, a stereospecific Grignard addition, and an intramolecular SN2 reaction as the key steps.

  含有紫杉醇CD环的三轮车6由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Diels-Alder与异戊二烯的反应，Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏试剂加成和分子内S N 2反应是关键步骤。
• Synthesis of the CD ring in taxol from (S)-(+)-carvone
  作者：Tony K.M Shing、Chi M Lee、Ho Y Lo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01802-0

  日期：2001.11

  The tricycle 16 containing a functionalized CD ring is constructed from (S)-(+)-carvone in 21 steps involving a Baeyer–Villiger oxidation, an Oppenaurer oxidation and Meerwein–Ponndorf–Verley reduction, a stereospecific Grignard addition, and an intramolecular SN2 reaction as the key steps.

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。