8-[(2-aminoethyl)thiol]-1-octyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside | 1459246-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[(2-aminoethyl)thiol]-1-octyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1459246-80-0
• 化学式: C₄₂H₇₆N₂O₂₅S*ClH
• 分子量: 1077.59
• InChiKey: FGABIJHFCQDSOF-QXFAQJBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.27
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  430.64
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-硝基苯基)己二酸酯 、 8-[(2-aminoethyl)thiol]-1-octyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside 在 Amberlite IR₄₀₀ HO^- ion-exchange resin 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到6-[[2-[[8-(β-D-galactopyranosyl(1→4)-[α-L-fucopyranosyl(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyloxy)octyl]thiol]ethyl]amino]-6-oxo-hexanoic acid p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有活化接头的耐受诱导寡糖乳-N-岩藻五糖 III 的合成。

  摘要：

  描述了一种免疫调节性五糖、乳-N-岩藻糖五糖III ( 1 ) 及其相应的人血清白蛋白偶联物的简明合成路线。该策略的关键转变包括用于构建二糖10和五糖12 的两个高度区域和立体选择性糖基化，用于苄基醚脱保护的 Birch 还原，以及用于修饰苷元的硫醇与烯烃的紫外促进自由基加成.

  DOI：

  10.1002/open.201300024
• 作为产物：
  描述：

  7-octen-1-yl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside 、 半胱胺盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到8-[(2-aminoethyl)thiol]-1-octyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有活化接头的耐受诱导寡糖乳-N-岩藻五糖 III 的合成。

  摘要：

  描述了一种免疫调节性五糖、乳-N-岩藻糖五糖III ( 1 ) 及其相应的人血清白蛋白偶联物的简明合成路线。该策略的关键转变包括用于构建二糖10和五糖12 的两个高度区域和立体选择性糖基化，用于苄基醚脱保护的 Birch 还原，以及用于修饰苷元的硫醇与烯烃的紫外促进自由基加成.

  DOI：

  10.1002/open.201300024