(1H-1,2,4-噻唑-3-基)甲醇 | 123372-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1H-1,2,4-噻唑-3-基)甲醇
• 英文名称: 1H-1,2,4-triazole-3-methanol
• 英文别名: 1H-1,2,4-triazole-5-methanol；3-Hydroxymethyl-1,2,4-triazol；(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-methanol；1,2,4-triazole-3-methanol；1H-1,2,4-triazol-5-ylmethanol
• CAS: 123372-69-0
• 化学式: C₃H₅N₃O
• mdl: MFCD29037427
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: UDDMDSNULOKCLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-1,2,4-噻唑-3-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(chloromethyl)-1H-1,2,4-triazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazole-3-alanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01611a040
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸乙酯 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1H-1,2,4-噻唑-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazole-3-alanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01611a040

文献信息

• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• [EN] 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PARG
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016092326A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to compounds of formula I that function as inhibitors of PARG (Poly ADP-ribose glycohydrolase) enzyme activity wherein R1a, R1b, R1c, R1d, R1e, W, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, c are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions in which PARG activity is implicated.

  本发明涉及作为PARG（Poly ADP-ribose glycohydrolase）酶活性抑制剂的I式化合物，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、W、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、c如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他涉及PARG活性的疾病或症状中的用途。
• Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.
  作者：Akihiro TASAKA、Katsunori TERANISHI、Yoshihiro MATSUSHITA、Norikazu TAMURA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.42.85

  日期：——

  In an effort to find potent antifungal agents, optically active sulfur-containing triazole derivatives, sulfides (3) and sulfonamides (4), were prepared and evaluated for antifungal activity against Candida albicans in vitro and in vivo. The sulfides (3) were prepared by the reaction of (2R, 3R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-3-mercapto-1-(1H, 1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-butanol (1) with various heteroarylmethyl chlorides in the presence of sodium methoxide. The sulfonamides (4) were synthesized starting from the disulfide (15) in three steps including oxidation of the corresponding sulfenamides (17). Some of the sulfur-containing triazole derivatives (3, 4) showed strong protective effects against candidosis in mice.

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。
• Quinoxaline derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05852016A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Compounds of formula (I), wherein A represents N or CH; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent C.sup.1-4 alkyl, halo or CF.sub.3 ; R.sup.3 represents C.sub.1-4 alkyl (optionally substituted), C.sub.3-7 cycloalkyl, CF.sub.3 or aryl; R.sup.4 represents H, C.sub.3-7 cycloalkyl or C.sub.1-6 alkyl (optionally substituted); and their pharmaceutically acceptable derivatives; are useful in the treatment of, inter alia, neurodogenerative disorders. ##STR1##

  式(I)的化合物，其中A代表N或CH；R^1和R^2独立地表示C^1-4烷基，卤素或CF3；R^3表示C^1-4烷基（可选取代），C^3-7环烷基，CF3或芳基；R^4表示H，C^3-7环烷基或C^1-6烷基（可选取代）；以及它们的药学上可接受的衍生物；可用于治疗神经退行性疾病等。
• Design, synthesis, and structure-activity relationship of a bicyclic HBV capsid assembly modulator chemotype leading to the identification of clinical candidate AB-506
  作者：Andrew G. Cole、Steven G. Kultgen、Nagraj Mani、Jorge G. Quintero、Kristi Yi Fan、Andrzej Ardzinski、Kim Stever、Bruce D. Dorsey、Janet R. Phelps、Amy C.H. Lee、Emily P. Thi、Tim Chiu、Sunny Tang、Peter S. Horanyi、Stephen J. Mayclin、Troy O. Harasym、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129456

  日期：2023.10

  Disruption of the HBV capsid assembly process through small-molecule interaction with HBV core protein is a validated target for the suppression of hepatitis B viral replication and the development of new antivirals. Through combination of key structural features associated with two distinct series of capsid assembly modulators, a novel aminochroman-based chemotype was identified. Optimization of anti-HBV

  通过与 HBV 核心蛋白的小分子相互作用破坏 HBV 衣壳组装过程是抑制乙型肝炎病毒复制和开发新型抗病毒药物的有效靶标。通过与两个不同系列的衣壳组装调节剂相关的关键结构特征的组合，鉴定出一种新的基于氨基色满的化学型。通过生成 SAR 以及进一步的核心修饰来优化抗 HBV 效力，提供了一系列相关的功能化氨基茚满。除了良好的 ADME 和药代动力学特征外，关键化合物还表现出优异的细胞效力，并且在 HBV 复制的小鼠模型中显示出高度有效。氨基茚满衍生物AB-506随后进入临床开发。