1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸乙酯 | 64922-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 1H-1,2,4-三氮唑-3-甲酸乙酯；1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
• CAS: 64922-04-9
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00619109
• 分子量: 141.129
• InChiKey: DHZYWCBUDKTLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  288.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸乙酯 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1H-1,2,4-噻唑-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazole-3-alanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01611a040
• 作为产物：
  描述：

  oxalic acid ethyl ester formamidrazone 反应 0.17h， 以97%的产率得到1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯的实用合成及其在利巴韦林的手性1'，2'-山梨糖核苷的形成中的用途†

  摘要：

  描述了一种从碳乙氧基甲酰亚氨基甲酸乙酯盐酸盐（7）实用有效地合成1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯（6a，R'= H）的方法。该杂环与1,3 - O-二苄基丁烷-1,2 R，3 S-三醇（8a）和1,3,4- O-三苄基丁烷-1,2 R，3 S，4-的氯甲基醚烷基化替他洛尔（8b），然后将酯官能团转变成酰胺并脱保护，分别提供了利巴韦林，11a和11b的手性1'，2'-癸二核苷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250253

文献信息

• 1-(Aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030229079A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Certain 1-(aromatic- or heteroaromatic-substituted-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  某些1-(芳香基或杂芳基取代的3-(杂芳基取代)-1,3-丙二酮被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Aromatic heterocycle compounds having HIV integrase inhibiting activities
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06620841B1

  公开（公告）日：2003-09-16

  A compound of the formula (I): wherein X is hydroxy, protected hydroxy or optionally substituted amino; Y is —COORA wherein RA is hydrogen or ester residue, —CONRBRC wherein RB and RC each is independently hydrogen or amide residue, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and A1 is optionally substituted heteroaryl; provided that a compound wherein Y and/or A1 is optionally substituted indol-3-yl is excluded, a tautomer, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof has an inhibitory activity against an integrase.

  公式（I）的化合物：其中X是羟基，保护羟基或可选择取代的氨基；Y是—COORA，其中RA是氢或酯基，—CONRBRC，其中RB和RC分别独立地是氢或酰胺基，可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基；而A1是可选择取代的杂环芳基；前提是化合物中Y和/或A1为可选择取代的吲哚-3-基团的化合物被排除在外，其互变体、前药、药学上可接受的盐或水合物对整合酶具有抑制活性。
• Imidazopyrazinones (IPYs): Non-Quinolone Bacterial Topoisomerase Inhibitors Showing Partial Cross-Resistance with Quinolones
  作者：Frédéric Jeannot、Thomas Taillier、Pierre Despeyroux、Stéphane Renard、Astrid Rey、Michaël Mourez、Christoph Poeverlein、Imène Khichane、Marc-Antoine Perrin、Stéphanie Versluys、Robert A. Stavenger、Jianzhong Huang、Thomas Germe、Anthony Maxwell、Sha Cao、Douglas L. Huseby、Diarmaid Hughes、Eric Bacqué

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01892

  日期：2018.4.26

  unprecedented series of non-quinolone bacterial topoisomerase inhibitors from the Sanofi patrimony, named IPYs for imidazopyrazinones, as part of the Innovative Medicines Initiative (IMI) European Gram Negative Antibacterial Engine (ENABLE) organization. Hybridization of these historical compounds with the quinazolinediones, a known series of topoisomerase inhibitors, led us to a novel series of tricyclic

  在我们寻求能够解决由革兰氏阴性菌引起的多重耐药性感染日益严重威胁的新抗生素的过程中，我们研究了赛诺菲（Sanofi）遗产中前所未有的一系列非喹诺酮类细菌拓扑异构酶抑制剂，命名为咪唑吡嗪酮类的 IPY，作为创新药物倡议 (IMI) 欧洲革兰氏阴性抗菌引擎 (ENABLE) 组织。这些历史化合物与喹唑啉二酮（一系列已知的拓扑异构酶抑制剂）的杂交使我们获得了一系列新的三环 IPY，这些 IPY 具有广谱活性、体内功效和良好的可开发性，尽管后来的分析显示存在遗传毒性风险.
• Enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin and its analogs: linear versus convergent approaches
  作者：Rongze Kuang*、Ashit K Ganguly*、Tze-Ming Chan、Birendra N Pramanik、David J Blythin、Andrew T McPhail、Anil.K Saksena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01704-4

  日期：2000.12

  The first enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin by both convergent and linear approaches are described. The linear approach from chiral nonracemic 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one proves to be a highly efficient route to carbocyclic analogs of ribavirin.

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。
• HIV-1 IN Strand Transfer Chelating Inhibitors: A Focus on Metal Binding
  作者：Alessia Bacchi、Mauro Carcelli、Carlotta Compari、Emilia Fisicaro、Nicolino Pala、Gabriele Rispoli、Dominga Rogolino、Tino W. Sanchez、Mario Sechi、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/mp100343x

  日期：2011.4.4

  one or two metal ions within the catalytic core of the enzyme. The present work is intended as a contribution to elucidate the mechanism of action of the HIV-IN inhibitors by studying the coordinative features of H2L1 (L-708,906), an important member of the diketo acids family of inhibitors, and H2L2, a model for S-1360, another potent IN inhibitor. Magnesium(II) and manganese(II) complexes of H2L1

  大多数活性和选择性链转移HIV-1整合酶（IN）抑制剂均含有螯合官能团，这些官能团对于抑制酶的催化活性至关重要。特别地，二酮酸及其衍生物可以在酶的催化核心内配位一个或两个金属离子。本工作的目的是作为一个贡献通过研究H的协调功能，以阐明HIV-IN抑制剂的作用机制2大号1（L-708906），该二酮的一个重要成员酸类家族抑制剂，和H 2 L 2是另一种有效的IN抑制剂S-1360的模型。H 2 L 1和H 2的镁（II）和锰（II）配合物分离L 2并在溶液中和固态下充分表征。通过X射线衍射分析来解析锰络合物[Mn（HL 2）2（CH 3 OH）2 ]·2CH 3 OH的晶体结构。此外，建立了H 2 L 2与镁（II）和锰（II）离子的形态模型，并测量了配合物的形成常数。M（HL 2）2（M = Mg 2 +，Mn 2+）是生理pH值溶液中最丰富的物种。测试所有合成的化合物的抗IN活性，对配体